Оба ответа искусственного интеллекта неверны, а предложение не из трудных. Оно сложноподчиненное, союз как связывает части, перед ним нужна запятая.

Правильно: надеть на него шляпу. 

Одеть и надеть — это паронимы, то есть есть слова, похожие по звучанию, но различающиеся по смыслу. Именно из-за похожести некоторые путаются в их употреблении.

Надеть можно что-то на кого-то или на что-то — например, надеть платье на куклу или перчатку на руку. Одеть можно только кого-то —  например, одеть ребенка. Иногда глагол употребляют в переносном значении —  например, зима одела поля снегом. 

Использование что в значении 'который' вполне корректно, в том числе по отношению к названиям лиц. Сложно назвать такое употребление новым, ср., напр.: И та, что сегодня прощается с милым, — Пусть боль свою в силу она переплавит (А. Ахматова); «А подвела, — радостно объяснил ему парень, что стоял рядом, — не приехала» (Ю. Домбровский). Другое дело, что такое употребление более характерно для художественных текстов, чем для публицистических.

Подобные преобразования чаще всего происходят под влиянием языков-посредников (иноязычное слово ведь не всегда попадает в язык непосредственно из первоисточника). Так, в английском сосуществуют два написания: orang-outang и orang-utan. То же и во французском. Так что наличие двух вариантов у нас объясняется влиянием языков-посредников при заимствовании. А почему  у них — это вопрос к германистам и романистам. Возможно, сыграли роль особенности произношения у малайцев — что-нибудь такое гортанное или носовое. 

Слово не новое. Образовано от глагола рассмотреть на основе продуктивной модели. Прежние примеры свидетельствуют о том, что производное рассмотритель обычно употребляется в значениях, близких значениям глагола рассмотреть (рассматривать). В современной деловой речи слово рассмотритель может играть ту роль, какую и должна играть точная, краткая и удобная номинация. Впрочем, это не означает того, что предпочтение не может быть отдано традиционным наименованиям лица, рассматривающего обращения, заявления и жалобы: ответственный, специалист, инспектор и др.

Поскольку сравнительный оборот как банкир в данном случае не относится ни к какому глаголу, он не может играть роль обстоятельства образа действия (сравним случай, где это имеет место: Он рассуждает как банкир) и должен быть обособлен. Построение предложения едва ли однозначно указывает на то, что папа был именно банкиром (впрочем, для более обоснованных выводов необходимо специальное исследование, массовый опрос носителей русского языка), но в его понимании может помочь контекст.

В подобных контекстах сочетание начиная с играет роль предлога, оборот с ним не требует обособления (см. параграф 73 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Следует заметить, что начиная с войны во Вьетнаме на них стремились возложить выполнение разведывательных задач по уничтожению объектов противника. Оборот может быть обособлен «для попутного пояснения или смыслового выделения» (см. параграф 74 того же справочника).

В этом случае предпочтительно слитное написание (если не подразумевается противопоставление), поскольку легко подобрать синоним. Краткие прилагательные выполняют в предложении единственную роль — сказуемого, и, если бы это влияло на правописание, краткие прилагательные с не мы бы всегда писали раздельно. Ср. у Д. Э. Розенталя в «Справочнике по русскому языку» примеры наша семья небогата; эта девушка некрасива; адрес неизвестен — все слитно написанные краткие прилагательные являются сказуемыми.

Сочетания со словом как не являются приложениями. Приложения — это согласованные определения, выраженные именем существительным (нераспространенное приложение) или именем существительным с зависимыми словами (распространенное приложение). Обороты со словом как выполняют в предложении роль обстоятельства или являются частью сказуемого. Пунктуация в этом случае подчиняется правилам, о которых Вы пишете (оборот обособляется, если имеет значение причинности, и не обособляется при значении 'в качестве'), но речь идет не о приложениях.