Оба варианта возможны.
Довольно тонкий теоретический вопрос... В целом мы готовы согласиться с Вашими рассуждениями. Но зачем с такой точностью различать, каков практический смысл этого?
Сочетание самый первый очень употребительно и не противоречит лексическим нормам. Первый может употребляться в речи не только как числительное, но и как прилагательное, образующее степени сравнения. Например, словарями фиксируются такие значения: 'предшествующий другим однородный, подобный', 'такой, который начал какое-либо действие'.
Примеры употребления оборота: Но странно, эти самые первые, пришедшие ночью в Сталинград без оружия солдаты, отдавая хлеб защитникам города, обнимая и целуя их, словно были печальны, не веселились и не пели (В. Гроссман); Письмо было датировано самыми первыми годами нового века, и город, который стоял около даты, Ганка знал хорошо (Ю. Домбровский); В самых первых статьях о формализме «Правда» специально говорила о формалистских ошибках В. Мейерхольда, но он отнесся к этой критике, по обыкновению, несерьезно и безответственно (Ю. Анненков).
Такие конструкции (второй самый, третий самый...) возможны в разговорной речи.
Указанная запятая не нужна, поскольку однородные придаточные предложения соединяются союзом и.
Это корректное сочетание для разговорной речи, в ситуации непринужденного общения. Но в образцовой литературной речи его, пожалуй, всё-таки лучше избегать.