Оба варианта верны.

Верно: продлить срок пребывания Иванова в командировке.

Содержательной разницы нет. Правильнее говорить: срок действия - с такого-то по такое-то число (до такого-то).

Возможны оба варианта, но употребительнее - с предлогом НА.

В — НА (предлоги; при указании местонахождения, направления движения, сферы деятельности, средств передвижения).
1. Предлоги совпадают в значении: слёзы в / на глазах; стук ножей в / на кухне.
2. Предлоги различаются:
1) оттенками значения: смотреть в небо [в одну точку] — смотреть на небо [охватывать взглядом большую поверхность];
2) частотой употребления: работать в / на поле (чаще употребляется конструкция с в); растёт на / в огороде (чаще употребляется конструкция с в); при обозначении средств транспорта чаще употребляется предлог на: ехать на машине, на трамвае, на автобусе, на поезде, прилететь на самолёте;
3) профессиональным или устарелым характером одного из словосочетаний: в речном флоте — служить на флоте (проф.); работать в театре — работать на театре (устар., проф.); были на концерте — были в концерте (устар.); на киностудии — в телерадиостудии;
4) закрепленностью в устойчивых оборотах: жить в селе — первый на селе работник (устойчивое сочетание; ср.: уехать на село, жить на селе);
5) сочетаемостью с определенными словами: в комбинате бытового обслуживания — на мясокомбинате; в спортивных играх — на Олимпийских играх; в военном стане (устар.) — на полевом стане; был в Крыму, в Подмосковье, на Смоленщине, на Кавказе, на Дальнем Востоке.

Безупречны такие варианты: пер-воклассник, перво-классник, первоклас-сник. 

Перенос части рвоклассник нежелателен, так как в нем нарушается закон строения слога – закон восходящей звучности, по которому невозможно сочетание сонорного звука (более звонкого) и последующего шумного (менее звонкого). Но этот закон в школе не изучают, и правила орфографии не разъясняют, в какой мере его нужно учитывать. При этом сообщается, что «группа неодинаковых согласных букв в середине слова, входящих в корень или образующих стык корня и суффикса, может быть разбита переносом любым образом, напр.: се-стра, сес-тра и сест-ра; це-нтральный, цен-тральный и цент-ральный; ро-ждение и рож-дение; де-тство, дет-ство, детс-тво и детст-во; шу-мный и шум-ный». Однако заметим, что в примерах нет слов с сочетанием сонорного и шумного типа первый. В общем, в правиле заключено некоторое скрытое противоречие, нуждающееся в прояснении. Итог: перенос пе-рвоклассник рекомендовать нельзя, однако и нельзя считать его орфографической ошибкой.

Еще один проблемный вариант – первокласс-ник. С одной стороны, правила гласят: «разбиваются переносом удвоенные согласные, входящие в корень» (в некоторых источниках говорится только о положении удвоенных согласных между гласными), а с другой стороны, среди допустимых вариантов переноса можно найти класс-ный. Этот вариант учитывает морфемные границы, поэтому чтению он не препятствует. Отсюда вывод: вариант первокласс-ник вполне возможен.

Запятая нужна.

Корректно: в максимально сжатый срок, в максимально сжатые сроки.