Сочетание скажем так действительно может выступать в функции вводного, но только в том случае, если оно не связано никакими формальными средствами (например, союзами) с другими частями конструкции. Кроме того, это сочетание имеет особую семантику: говорящий с его помощью обозначает неточность выбранного им слова или выражения. В приведенном Вами примере ни структурный, ни семантический фактор не свидетельствует о том, что это вводное сочетание: от него зависит, как Вы верно заметили, придаточное (с союзом чтобы), а значение конструкции состоит в том, что говорящий объясняет выбор именно этого выражения (а не сигнализирует о его неточности). Можно рекомендовать оформить этот комментарий как вставку: Концовка фильма — скажем так, чтоб не спойлерить, — действительно напоминает творчество Шьямалана.

Строго говоря, прилагательное старинный связано с представлениями о старине, а значит, можно согласиться с Вашими доводами. Впрочем, не исключено, что в чьей-то речи выражение старинный фильм может оказаться вполне уместным обозначением очень старого — по меркам киноиндустрии — фильма.

В вопросительном предложении правильно: Пилите, Шура? Пилить – глагол второго спряжения.

Верно: "Ирония судьбы, или С лёгким паром!", год Крысы.

Разница в типах текстов: такие названия не выделяются кавычками в специальных текстах, но выделяются в текстах обычного характера. Например, в "Справочнике агронома" будут упомянуты тюльпан Черный принц и георгин Светлана, а в художественном произведении — тюльпан "Черный принц" и георгин "Светлана".

См. «Горячую десятку вопросов».

В значении 'прожить, пробыть где-либо или каким-либо образом' правильно: провести что: как я провел это лето. Это очевидно для любого грамотного носителя русского языка – разумеется, и для создателей фильма «Как я провел этим летом» тоже. Отсюда следует, что в названии фильма (которое, на первый взгляд, содержит явную грамматическую ошибку) «неправильное» управление не случайно – это своего рода загадка, разгадать которую предложено нам, зрителям (по-видимому, после просмотра фильма станет ясно, почему он так называется).

В правилах сочетания знаков конца предложения со скобками приводятся примеры, в которых предложение заключено в скобки полностью и представляет собой авторскую ремарку к речи персонажа, сравним случай из пункта 2 параграфа 158 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, – мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.) В примере, приведенном в вопросе, предложение устроено более сложно: в нём вставная конструкция состоит из вопросительного и повествовательного предложений, не самостоятельных, а включённых в «основное» предложение и представляющих собой комментарий автора к собственной речи — так называемый метаязыковой комментарий. Подобные случаи не приводятся в справочниках, и ответ был дан исходя из коммуникативной значимости вставной конструкции. Оформление фрагмента, приведённого в вопросе, можно сделать более похожим на примеры, приводимые в справочниках, если поставить после «основного» предложения точку: У противоположной стены располагался папин кульман. (Знаете, что такое кульман? Ушло слово в прошлое.)