См. «Учебник ГРАМОТЫ». Правило касается корней гор-гар со значением, связанным с горением.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Спасибо за интересный вопрос! Слова восхитительный и хит не являются однокоренными, хотя некоторую ассоциативную связь между ними действительно можно найти.

Прилагательное восхитительный образовалось от глагола восхитить: восхитительный – это тот, который восхищает. Глагол восхитить заимствован из старославянского языка и восходит к слову хытити 'хватать, похищать' (ср. с современными родственными словами похитить, хитрый). 

Существительное хит заимствовано русским языком в конце ХХ в. из английского, где hit – это удар, попадание, удачная попытка, гвоздь сезона. В русском языке хитом называют музыкальное произведение (обычно эстрадное), имеющее наибольшую популярность в течение какого-нибудь промежутка времени. Существительное хит потеснило в употреблении более раннее немецкое заимствование шлягер.

Интересно, что слово хит в современных словарях перестало характеризоваться как свойственное только разговорной речи, а ведь еще в «Толковом словаре иноязычных слов» Л. П. Крысина 2008 г. оно сопровождалось пометой разг. 

В значении "вообще говоря" запятая ставится.

ВООБЩЕ, вводное слово и междометие

1. Вводное слово. То же, что «вообще говоря». Подробно о пунктуации при вводных словах и сочетаниях см. в Прил. 2.

Изнутри сарай не запирался, и, вообще, все эти сараи напоминают картонные ящики. В. Короленко, Дом № 13. В руках у него был небольшой кейс-дипломат, и, вообще, всей своей прекрасной внешностью он напоминал мне где-то виденную рекламу первого национального банка Америки. Ю. Визбор, Завтрак с видом на Эльбрус. 

2. Междометие. То же, что «ну и ну, вот это да!» Обособляется или оформляется как отдельное предложение-реплика.

Ну и дела у вас тут творятся! Вообще!

! Не смешивать с употреблением в роли члена предложения (в знач. «в целом, в общем; совсем, при всех условиях»).

Инсаров не любил распространяться о собственной своей поездке на родину, но о Болгарии вообще говорил охотно со всяким. И. Тургенев, Накануне. Поручик взглянул на него растерянно и с изумлением: как это можно так спокойно сидеть на козлах, курить и вообще быть простым, беспечным, равнодушным? И. Бунин, Солнечный удар. Человеку вообще незачем сидеть на краю обрыва. А. и Б. Стругацкие, Улитка на склоне.

Во всех значениях верно написание угорать.

Глаз "цепляется" за местоимение его (картина - сущ. женского рода; дар - сущ. мужского рода). Но больше придраться не к чему.

Думаем, что такой заголовок все же возможен: начальник может обладать даром и владеть искусством.