Предложение построено некорректно (сказуемое не может согласоваться одновременно с мы и вы), поэтому дать рекомендации о расстановке запятых затруднительно.

Медвежий угол - захолустное, отдаленное, глухое место. Ваша трактовка этого выражения верна.

Замысел автора и особенности описываемого процесса предопределяют использование этих сочетаний. Вариант добавить к веб-карте может быть употреблен в случае, когда нечто добавляемое рассматривается в качестве нового элемента в том объединении, куда входит и веб-карта.  Очевидно, что вариант добавить в веб-карту предполагает внесение нового элемента именно в карту. Близкое значение выражает оборот добавить на веб-карту — предлог на указывает на размещение элемента сверху или на поверхности карты.

Такое наречие в словарях пока не зафиксировано, но оно подпадает под следующее правило: пишутся слитно наречия, образованные от имен прилагательных с помощью одновременного присоединения приставки и суффикса -ую. Ср.: вживую, вкрутую, внаглую, вплотную, впрямую, врассыпную, врукопашную, вручную, втихую, вхолостую, вчистую, зачастую, надаровую, напрямую, наудалую, подчистую. Исключения: в открытую, в штыковую, на боковую, на мировую, на попятную, ни в какую.

Раздельное написание в закрытую может появляться под влиянием сочетания в открытую, которое является частю фразеологического выражения играть в открытую, восходящего к терминам карточной игры. Однако в открытую относится к другому правилу: пишутся раздельно наречные сочетания предлогов-приставок в, с со второй частью, начинающейся с гласной, напр.: в обмен, в обнимку, в обрез, в обтяжку, в обхват, в одиночку, в одночасье, в отместку, в охапку, в охотку, в убыток, в угоду, в укор, в упор, в упрёк, в открытую, в общем, в основном, в оба, с иголочки, с изнанки, с оглядкой, с опаской, с отвычки, с охотой, с умом, с умыслом.

Предпочтительно слитное написание, но можно писать и раздельно, если требуется интонационно подчеркнуть отрицание.

Запятая факультативна.

Если используется союз и, то лучше без то: Мы моем полы, парты и, если надо, стулья. Сравним с другим союзом и, соответственно, другим значением: Мы моем полы, парты, а если надо – то и стулья. 

Возможно употребление этого сочетания без кавычек.