Запятая нужна.
Данный словарь не является собственно орфографическим, более корректно устойчивое слитное написание: недолго думая.
Двоеточие поставлено верно: вторая часть бессоюзной конструкции (представляющая собой сложноподчиненное предложение) поясняет первую.
Слово "зимой" в данном случае является наречием. Чтобы отличить наречие от существительного в творительном падеже, нужно учитывать контекст и синтаксическую роль слова в предложении. Наречия обычно отвечают на вопросы "когда?", "как?", "где?" и обозначают признак действия или состояния. В данном случае "зимой" отвечает на вопрос "когда?", указывая время действия. Существительное в творительном "зимой" выполняет функции дополнения и отвечает на вопрос "чем?": Я очарован зимой.
Поскольку между подлежащим и сказуемым есть слово теперь, тире не ставится.
Запятые не нужны. Однако возможен иной вариант пунктуационного оформления: Вопрос, где взять в долг, давно перестал быть сложным.
Оба варианта возможны.
Запятая перед рассказали нужна.
Словосочетание накопить долги допустимо.
В приведенном примере вставная конструкция представляет собой придаточную часть, парные тире заменяют собой парные запятые: Он долго вглядывался в страницы, проверял всех незнакомых отправителей — которые, как он понял, были благодарными жителями Великобритании — и всех получателей.
Сравним случаи иного рода, которые приводятся, например, в примечаниях к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Он посмотрел на пепелище, которое окружало его, — какой ужас! — и руки бессильно опустились у него — запятая закрывает придаточную часть сложноподчиненного предложения; Он встал и, прихрамывая — он был на протезе, — подошёл к окну (Кав.) — вставное предложение примыкает к предшествующему деепричастию, и запятая ставится после всей этой конструкции; Я забрался в угол, в кожаное кресло, такое большое, что в нём можно было лежать, — дедушка всегда хвастался, называя его креслом князя Грузинского, — забрался и смотрел, как скучно веселятся большие (М. Г.) — запятая перед первым тире закрывает предшествующую придаточную часть, а запятая перед вторым тире закрывает деепричастный оборот в самой вставной конструкции.
