Чтобы ответить на этот вопрос, нужно принять во внимание, что официальное название этого дня — День полного освобождения Ленинграда от фашистской блокады (1944). Название, о котором Вы спрашиваете, — неофициальное, образное, характерное для публицистического стиля. Прописные буквы в этом названии используются для подчеркивания особого высокого смысла. Поэтому окончательное решение остается за автором текста. Можно предложить варианты ленинградский День Победы, где ленинградский будет определением, а День Победы — собственно обозначением праздничного дня, ср. День Победы (9 Мая); день ленинградской Победы.
Тире нужно: День предпринимателя — 2025.
Обороты «несмотря на + существительное» обычно выделяются знаками препинания: Как удвоить продажи, несмотря на кризис?
Такое употребление некорректно.
Корректно: заявление об отпуске на 21 календарный день.
Словосочетание свойственно разговорной речи, поэтому едва ли уместно в тексте, близком официально-деловому стилю.
