Формы на -у, -ю вещественных и некоторых других существительных (рюмка коньяку, чашка чаю, килограмм сахару) имеют количественное значение, обозначают часть целого. Ср. без количественного значения: производство коньяка, белизна сахара, вкус чая. Раньше формы на -у, -ю считались предпочтительнее, если речь шла о части целого. В наши дни такие формы употребляются всё реже и происходит выравнивание по основной модели, не связанной с определенным значением. Сейчас наряду с формой чашка чаю вполне допустима (а многими даже предпочитается) форма чашка чая. Формы на -у, -ю обычно сохраняются в словосочетании, где существительное зависит от глагола: выпить чаю, поесть супу, добавить сахару. При этом сочетания выпить чая и выпить чай тоже возможны.
Правильно: выпить (все) молоко и выпить (немного, много, мало...) молока.
Налить (немного) воды, налить (эту) воду, выпить (стакан) воды, выпить (всю) воду.
Сочетание выпить чай может употребляться, когда имеется в виду "выпить весь чай".
Допустимы оба варианта: "выпить чай" и "выпить чаю".
Инфинитив выпить здесь заменяет целое безличное придаточное предложение "то, что можно выпить". Но от этого он не перестает быть глаголом.
Если речь идет обо всем имеющемся пиве, то верно: выпить пиво. Если речь идет о неопределенном количестве, то верно: выпить пива.
Возможны оба варианта: выпить чаю, прибавьте мне салату (в разговорной речи) и выпить чая, прибавьте мне салата (стилистически нейтральный, общеупотребительный вариант).
Посошок – уменьшительное от посох. Выпить на посошок – выпить на прощание, на дорогу (т. е. перед тем, как идти куда-то с посохом).