Поскольку глагол обретать несовершенного вида, от него нельзя образовать деепричастие совершенного вида. Но можно от глагола обрести: обретя.
Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.
В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.
Как во втором варианте.
По основному правилу следует ставить двоеточие. На практике вместо двоеточия часто пишут тире.
УСЗ – универсальный спортивный зал.
Больной - представил (предъявил), врач - предоставил (вручил).
Название этой торговой марки можно передать по-русски как "Левайс", в оригинале произносится [ливайз].
Тип связи - управление или примыкание - нужно определять по зависимому слову, а не по главному. Если зависимое слово существительное в определенном падеже, то перед нами сочетание со связью управления.