Одна из особенностей русского письма – отсутствие специальных букв для обозначения парных твердых и мягких согласных. На твердость-мягкость парных согласных указывает следующая буква. Так, в слове был буква ы указывает на твердость согласного [б], а в слове бил буква и указывает на мягкость согласного [б']. Сам же согласный (и твердый, и мягкий) обозначается одной и той же буквой – Б.

А вот согласные ж и ш всегда твердые, парных их мягких звуков не существует, а значит, ж и ш не нуждаются в «подмоге», обозначать их твердость с помощью следующей буквы не требуется. Иначе говоря, букву ы, обозначающую твердость предшествующего согласного, после  ж и ш мы не пишем, потому что и без того знаем, что это твердые согласные.

Может возникнуть вопрос: как появилось написание жи и ши, если и указывает на мягкость согласного, а ж и ш всегда твердые? Это связано с тем, что в древнерусском языке звуки ж и ш были мягкими; написание жи – ши отражает этот исторический факт.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Постараемся ответить.

1. Лесть, льсти, льстить, льстец - в корне слова происходит чередование гласной Е с нулем звука, связанное с падением редуцированных. Цитируем Википедию:

2.  Ваша догадка неверна. Девяностыми годами, строго говоря, называют годы с девяностого по девяносто девятый. А вот для обозначения таких периодов, как 1980-1990, 1990-2000 гг., специального слова не придумали.

Актуальный научный подход к проблеме членимости инфинитивов на -чь представлен, например, в монографии В. А. Плунгяна «Общая морфология». Владимир Александрович пишет о том, что в формах типа печь, стричь, мочь мы «сталкиваемся с невозможностью однозначно провести морфемную границу или, что то же самое, выделить сегментный показатель инфинитива», «чередование оказывается единственным показателем некоторого грамматического значения (так, в форме печь, вообще говоря, "нет" показателя инфинитива...)». Выделение формообразующего суффикса чь, по мнению автора, «будет фонологически менее естественным», так как фонема ч связана с корневой к (что проявляется в чередовании печь — пеку — печет), а не с т.  

Полностью соответствующий фрагмент монографии доступен по адресу https://studfile.net/preview/8860489/page:8/#16, см. начиная с примера (18).

В заключение заметим, что в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина, доступном на нашем портале, морфемный разбор инфинитивов на чь соответствует более фонологически обоснованному подходу, описанному В. А. Плунгяном. См. конец словарных статей глаголов типа печь. 

В СГС это действительно может быть или фазисная, или модальная связка. Инфинитив должен быть субъектным (это то, что спрашивающий имеет в виду, говоря, что действие «выполняет подлежащее»). Объектный инфинитив (Мама попросила Сережу встретить ее на остановке) в СГС не входит и является дополнением. Субъектный же инфинитив не входит в СГС в том случае, когда, во-первых, глагол в спрягаемой форме не имеет ни модального, ни фазисного значения, во-вторых, этот инфинитив называет цель действия по основному глаголу (Мы отправились на речку купаться). Способ проверки очень простой: перед таким инфинитивом можно вставить союз чтобы.

В предложении Я не успела послать письмо глагол успела обозначает отношение субъекта к действию, обозначенному инфинитивом. Отношение может быть разным: хотела послать, смогла (не смогла) послать, умудрилась послать, не сумела послать, успела… мечтала… и т. д. А обозначение этого отношения и есть функция модальной связки СГС. Поэтому здесь, безусловно, СГС. Да и союз чтобы вставить никак не получится.

Подобное правило (которое считается нарушением морфологического приципа орфографии) звучит так: Написание только двух согласных там, где морфологически должно быть три: ванная = ванн-а + н; ссудить = с + ссуд-а и т. п. Написание двух (а не трех) одинаковых согласных подряд в словах типа ванная, ссуда объясняется тем, что в русском языке есть только две степени долготы согласных: согласные могут быть либо долгими (что на письме передается написанием двух букв, ср. касса), либо недолгими (что передается написанием одной буквы, ср. коса). Третьей степени долготы согласных не существует, поэтому написание трех одинаковых согласных (*ваннная, *сссуда) фонетически бессмысленно.

Примечательно в этом смысле причастие воз + жженный, орфография которого претерпевала долгие колебания. Заметим, что звук \з\ перед следующим \ж\ в этом слове заменяется звуком \ж\ и для передачи долгого, или, иначе говоря, двойного \жж\ достаточно двух букв — зж. Именно в таком — фонетическом — написании (возженный) и зафиксировано это слово в "Толковом словаре русского языка" под ред. Д. Н. Ушакова (1935-1940). Однако позже возобладало морфологическое написание (возжженный), принятое в современных словарях.

Гласные и согласные – звуки. Буквы могут обозначать на письме гласные и согласные звуки речи. Терминологически верно говорить: эта буква обозначает гласный (согласный) звук.

Две точки в конце предложения не ставятся. Точка после инициала выполняет также функцию знака конца предложения.

Понятный – имя прилагательное. Но при наличии в качестве пояснительных слов отрицательных местоимений и наречий (начинающихся с ни) не с прилагательным пишется раздельно. Правильно: никому не понятное страдание.

К сожалению, нет.