Поскольку сравнительный оборот как банкир в данном случае не относится ни к какому глаголу, он не может играть роль обстоятельства образа действия (сравним случай, где это имеет место: Он рассуждает как банкир) и должен быть обособлен. Построение предложения едва ли однозначно указывает на то, что папа был именно банкиром (впрочем, для более обоснованных выводов необходимо специальное исследование, массовый опрос носителей русского языка), но в его понимании может помочь контекст.

В подобных контекстах сочетание начиная с играет роль предлога, оборот с ним не требует обособления (см. параграф 73 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Следует заметить, что начиная с войны во Вьетнаме на них стремились возложить выполнение разведывательных задач по уничтожению объектов противника. Оборот может быть обособлен «для попутного пояснения или смыслового выделения» (см. параграф 74 того же справочника).

В этом случае предпочтительно слитное написание (если не подразумевается противопоставление), поскольку легко подобрать синоним. Краткие прилагательные выполняют в предложении единственную роль — сказуемого, и, если бы это влияло на правописание, краткие прилагательные с не мы бы всегда писали раздельно. Ср. у Д. Э. Розенталя в «Справочнике по русскому языку» примеры наша семья небогата; эта девушка некрасива; адрес неизвестен — все слитно написанные краткие прилагательные являются сказуемыми.

Сочетания со словом как не являются приложениями. Приложения — это согласованные определения, выраженные именем существительным (нераспространенное приложение) или именем существительным с зависимыми словами (распространенное приложение). Обороты со словом как выполняют в предложении роль обстоятельства или являются частью сказуемого. Пунктуация в этом случае подчиняется правилам, о которых Вы пишете (оборот обособляется, если имеет значение причинности, и не обособляется при значении 'в качестве'), но речь идет не о приложениях.

Слово страна-участница есть в русском литературном языке (оно зафиксировано, например, в «Русском орфографическом словаре» РАН). Но в строгом стиле письменной речи, в деловых документах даже по отношению к лицам женского пола используются существительные мужского рода (а страна – и вовсе неодушевленное существительное). Поэтому при вариативности страна-участница и страна-участник в официальных документах лучше всё же использовать форму мужского рода: страна – участник договора (если после слова участница / участник есть зависимое слово, используется не дефис, а тире).

Интересная точка зрения, однако едва ли можно говорить о том, что поэт "вернул" этот суффикс в активное употребление. В русском литературном языке достаточно слов, обозначающих лиц женского пола и оканчивающихся на -иня/ыня: береги́ня, боги́ня, княги́ня, враги́ня, герои́ня, герцоги́ня, графи́ня, доги́ня (от дог), и́нокиня, йоги́ня, мона́хиня, шахи́ня, ба́рыня, боя́рыня, госуда́рыня, гусы́ня, рабы́ня, суда́рыня...

В поэтической речи допускается использование слова рассмеясь, однако нужно учитывать, что оно стилистически не нейтрально: Тот, ра̀ссмея̀сь, как ха̀ркнет в снѐг: ― «На то̀ и ба̀ба ― хва̀стается» [М. И. Цветаева. Пастушество [Егорушка, 2] (1921)]; ― «Пусто̀е! ― ра̀ссмея̀сь, вскрича̀ло мѐлко плѐмя. ― Как бу̀дто на̀м в поля̀х друго̀го ко̀рма нѐт!» [И. И. Дмитриев. Ласточка и птички (1797)]. 

Выражение настроить под себя широко используется, особенно в разговорной речи. Технические контексты — весьма распространенное «поле» применения этого оборота, отличающегося по своему значению от предложенных вариантов. Строго говоря, вопрос заключается не в общей стилистической оценке выражений настроить под себя, подобрать под себя, адаптировать под себя, а в том, уместны они или нет в конкретном высказывании (тексте). Как представляется, обсуждаемому высказыванию не свойственны приметы разговорности, а следовательно, сочетание под себя лучше заменить стилистически нейтральным. 

Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы). 

Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака.