Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Да, имеет. Рекомендуем для чтения статью Наталии Муравьевой «Миф об ошибке: к вопросу о нормативности сочетания самый лучший» в «Вестнике РГГУ».

Если однородные подлежащие соединены союзом как... так и..., сказуемое ставится в форме множественного числа: Ей нравились как Саша, так и Паша. Союз как... так и... состоит всегда из двух частей, иное количество частей в нем невозможно.

В диктанте принимается как правильное современное написание названия института. Оно было закреплено уставом и фиксируется в ряде орфографических руководств, например в академическом «Русском орфографическом словаре» (М., 2012), словаре «Прописная или строчная?» В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой (М., 2011). См. также ресурс «Проверка слова». Написание Пушкинский Дом было принято в источнике диктанта – книге Е. Г. Водолазкина, ведущего научного сотрудника Пушкинского Дома, «Инструмент языка. О людях и словах».

В публикациях романа А. Г. Битова слово дом в названии института пишется, насколько мы можем судить по доступным нам источникам, со строчной буквы. Такое написание, по-видимому, преобладало во время выхода романа и было отражено в словаре-справочнике Д. Э. Розенталя «Прописная или строчная?» (М., 1989). Интересно, что в публикации положения об институте 1907 года выбрана та же графическая форма названия – Пушкинский дом.

Тексты диктантов на нашем портале носят обучающий, а не контролирующий характер, поэтому принятое там решение о написании названия Пушкинский Дом вполне возможно. Однако орфографический комментарий, конечно, нужно дополнить. Спасибо Вам за то, что обратили наше внимание на этот интересный случай.

Есть надежный лингвистический источник — орфографический словарь В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011). Он дает написание, обоснованное происхождением названия и отношениями между его компонентами: Северный Рейн — Вестфалия (земля). Здесь соединяются две части Северный Рейн и Вестфалия (но не Северный и Рейн-Вестфалия, ср. нем. Nordrhein-Westfalen). Аналогично пишутся сочетания с приложением, в которых один из компонентов состоит из двух слов. Процитируем правило о таких сочетаниях:

«В следующих случаях вместо дефиса должен употребляться знак тире.

1. В сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел.

Примеры с неоднословными определяемыми: встреча с гостями Олимпиады – иностранцами, старшего лейтенанта – артиллериста, участников войны – инвалидов, о Михаиле Булгакове – актёре, у научного сотрудника – космонавта. Ср. гости-иностранцы, лейтенант-артиллерист, воины-инвалиды, Булгаков-актёр, лётчик-космонавт.

Примеры с неоднословными приложениями: творчество поэтов – современников Пушкина; статьи о Горьком – общественном деятеле, о Маршаке – переводчике Шекспира; печальная судьба дома – памятника архитектуры; обратиться к директору – художественному руководителю; среди стран – участников переговоров. Ср. поэты-современники, Горький-писатель, Маршак-переводчик, дом-памятник, директор-распорядитель» (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след., § 154).

Действительно, "выбирайте поле битвы" звучит лучше.

Вы правы, конструкция не вполне верная.