Запятую следует поставить, если в действительности "этот человек" не был самым близким другом.
Связь опосредованная: и в том, и в другом слове есть "яблочный" корень (pomme, apple).
Переливать из пустого в порожнее - заниматься никчемным делом, пустой болтовней и т. п.
Такое наречие можно образовать, но по смыслу оно будет совпадать с более употребительным словом даром.
Если это официальное название документа, верно написание с прописной буквы. В другом случае нужна строчная.
Обе части склоняются, согласуясь друг с другом: три года (где?) в колонии-поселении, но три года (чего?) колонии-поселения.
Оказать поддержку – поддержать делом, практически. Выразить поддержку – поддержать на словах, заявить о готовности оказать поддержку.
В значении "после окончания курса" верно: по окончании. Если сочетание употребляется в другом значении, то верен второй вариант.
Два подчинительных союза (например, что и чтобы) могут следовать друг за другом. Не забудьте поставить запятую между союзами!
