Слово хипстер обозначает представителя молодежной субкультуры, интересующегося элитарной зарубежной культурой и искусством, модой, альтернативной музыкой и инди-роком, артхаусным кино, современной литературой и т. п. От англ. hipster, восходящего к жаргонному to be hip 'быть в теме', отсюда же хиппи. См.: Шагалова Е. Н. Новейший толковый словарь русского языка. М., 2011.

Прекрасная идея! Правила орфографии и пунктуации не идеальны, но есть и хорошая новость: они за последние два-три столетия существенно улучшились (как раз благодаря названным Вами ученым-лингвистам). 

Однако знаки препинания - это инструменты письменной речи. Они помогают точнее воспроизвести речь звучащую (паузы, интонации, логическое членение и т. д.). А вот "дважды два" - не инструмент. Согласны? В хозяйстве разные инструменты нужны, и разные возможности их использования. Так и с запятыми: есть разные возможности (иногда один инструмент можно заменить другим, отвертку - шуруповертом), есть гибкие правила использования. 

Сравните с нотной записью: одну и ту же мелодию можно записать чуть по-разному.

В справочнике приведен только пример, в котором за указательным местоимением не следует зависимой от него придаточной части (да она и не может следовать в таких случаях): Это кабинет? Это спальня? (Ч.). Наблюдения над практикой письма показывают, что в случаях, подобных приведенному Вами, тире обычно ставится, однако ни на какой справочник здесь сослаться невозможно. При оценивании проверочных работ такие случаи целесообразно выводить из подсчета ошибок.

Нормативными словарями современного русского языка это прилагательное не зафиксировано, однако в текстах оно встречается в узком значении 'имеющий отношение к пионерскому лагерю «Орлёнок»': Им обещали организованное шествие, орлятский круг (когда-то коллективные сеансы психотерапии с таким названием практиковали педагоги в номенклатурном лагере "Орленок"),[«Рисуем плакаты и ходим с ними...» // Известия, 05.11.2003]; Только называется он теперь чаще не «пионерским», а «орлятским кругом» – от названия одного из самых известных всероссийских детских лагерей «Орленок» [В лагерях отдыха дети снова встают под гимн и ходят строем, но смотрят только Гарри Поттера и не знают, почему лагерь носит имя Павлика Морозова // Новый регион 2, 09.06.2006]. 

По той же причине, что и в Италии Москву называют Mosca: любые заимствованные слова, в особенности собственные имена, претерпевают изменения, осваиваются в "новом" для себя языке. Исторические преобразования слова Рим описаны в этимологическом словаре Макса Фасмера. Приводим словарную статью:

index" id="selectionindex5">Этимологический словарь русского языка. — М.: Прогресс. М. Р. Фасмер. 1964—1973.

Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.

Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.

Что Вы называете йотированными окончаниями в приведенных примерах?

Эти местоимения нельзя считать "окончаниями", однако они употреблены в соответствующем каждому существительному грамматическом роде и числе, при этом определенные закономерности в склонении существительных и местоимений действительно существуют (в современном русском языке эти закономерности легче проследить по полным прилагательным).

Новые слова рождаются в языке в случаях, когда то ли иное явление, предмет, действие, признак и т. п. действительно нуждаются в наименовании. В словарь же (лексикографический источник) они попадают лишь в результате их распространения в речи большинства говорящих. Кроме того, существительные с финалью -оризация должны быть образованы от глаголов, оканчивающихся на -оризировать (например: категоризировать → категоризация; моторизировать → моторизация и т. п.). Насколько нам известно, глагола *забыторизировать в русском языке нет.