Слово благодарный употреблено правильно. См. словарную фиксацию.

Между сочетаниями наступил шестой десяток и пошел шестой десяток разницы нет. Оба они означают «начался, настал шестой десяток». Десяток – десять лет жизни человека. Давайте считать вместе. Первый десяток – с рождения до 10 лет. Второй десяток – с 10 до 20 лет, третий десяток – с 20 до 30, четвертый –  с 30 до 40, пятый – с 40 до 50, шестой – с 50 до 60. Когда человеку исполняется 50 лет, начинается (настает, наступает) шестой десяток лет его жизни.

С годами другая ситуация. Шестидесятые годы – это действительно годы с 60-го по 69-й в каждом столетии, но это не шестой, а седьмой десяток лет века. Разница в том, что есть «нулевые» годы (первые десять лет века), но не бывает «нулевого» десятка лет жизни.

Точка в конце заголовка, состоящего из одного предложения, не ставится. В двучленном заголовке точка ставится лишь после первого предложения.

Таком образом, верен вариант без точки.

Действительно, приставка недо- имеет значение неполноты, недостаточности (по сравнению с нормой), а раздельное написание не до-... используется, когда нужно обозначить не доведенное до конца действие. Поэтому глаголы недолюбил и недомечтал следует писать в этом контексте слитно.

Что касается глагола недописал / не дописал, то здесь есть аргументы как в пользу слитного, так и в пользу раздельного написания. Фраза, на наш взгляд, будет выглядеть гармоничнее, если все три глагола Вы напишете слитно.

Словарь Д. Н. Ушакова и ранние издания словаря С. И. Ожегова отражают состояние литературного русского языка полувековой давности. Согласно "Толковому словарю русского языка" С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой (М., 2006): золото – монеты или изделия из этого металла. Гимнастам на чемпионате досталось золото. Аналогичные примеры: Российским гимнастам досталось серебро. Спортсмену досталась бронза.

В пунктах 1, 2, 4 Вы абсолютно правы. Слово непролазный образуется приставочно-суффиксальным способом с помощью приставки не- и суффикса -н-. Таким образом, из перечисленных слов приставочно-суффиксальным способом образуются слова непролазный и подоконник.

В таком случае вторую часть названия после тире склонять не следует: Руководителю Государственного казенного учреждения города Москвы — Центр организации дорожного движения Правительства Москвы.

Вот что говорится по этому поводу в «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой: «Различие между сочетаниями книга издана и книга была издана заключается не в большей или меньшей отдаленности во времени (ср.: книга была издана в прошлом году — книга издана в XVII веке, где связка была отнюдь не вносит значения большей давности), а в том, что при отсутствии связки имеется в виду наличие результата в настоящем, при наличии связки — отнесение результата к прошлому; ср.: «Мертвые души» написаны Гоголем. — Второй том «Мертвых душ» был написан Гоголем (но сожжен); «Евгений Онегин» написан Пушкиным. — Десятая глава «Евгения Онегина» была написана Пушкиным (но не издана)».