Оба варианта возможны. В разных контекстах можно выбирать предпочтительный вариант.

Такое предложение нельзя оформить с рубрикацией. Если важно акцентировать внимание на адресах, можно их пронумеровать:

Постановка объектов на учет по адресам 1) район Мещанский, проезд Театральный, дом 5, строение 1; 2) район Мещанский, проезд Театральный, дом 9, строение 7; 3) район Тропарево-Никулино, проспект Мичуринский «Олимп. дер.», дом 3, была осуществлена с 05.11.2018 и с 14.11.2018 на основании актов от 15.01.2020 № и от 05.02.2020 № .

С 05.11.2018 и с 14.11.2018 соответственно на основании актов от 15.01.2020 № и от 05.02.2020 № была осуществлена постановка на учет объектов по адресам:

- район Мещанский, проезд Театральный, дом 5, строение 1;

- район Мещанский, проезд Театральный, дом 9, строение 7;

- район Тропарево-Никулино, проспект Мичуринский «Олимп.дер.», дом 3. 

Обратите внимание, что запись проспект Мичуринский «Олимп.дер.» некорректна. В Москве есть Мичуринский проспект и улица Мичуринский Проспект, Олимпийская Деревня, см. классификатор улиц Москвы.

Актуальный научный подход к проблеме членимости инфинитивов на -чь представлен, например, в монографии В. А. Плунгяна «Общая морфология». Владимир Александрович пишет о том, что в формах типа печь, стричь, мочь мы «сталкиваемся с невозможностью однозначно провести морфемную границу или, что то же самое, выделить сегментный показатель инфинитива», «чередование оказывается единственным показателем некоторого грамматического значения (так, в форме печь, вообще говоря, "нет" показателя инфинитива...)». Выделение формообразующего суффикса чь, по мнению автора, «будет фонологически менее естественным», так как фонема ч связана с корневой к (что проявляется в чередовании печь — пеку — печет), а не с т.  

Полностью соответствующий фрагмент монографии доступен по адресу https://studfile.net/preview/8860489/page:8/#16, см. начиная с примера (18).

В заключение заметим, что в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина, доступном на нашем портале, морфемный разбор инфинитивов на чь соответствует более фонологически обоснованному подходу, описанному В. А. Плунгяном. См. конец словарных статей глаголов типа печь. 

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

Знаком тире отделяется приложение. Тире ставится вместо запятой в том случае, если приложение находится в конце предложения и подчеркивается его самостоятельность или перед приложением можно вставить а именно.  

Пробел перед точкой в конце предложения не ставится. Если веб-адрес находится в конце предложения, его можно выделить графическими средствами (например, подчеркиванием).

Правильно: Италия глазами подростка. Никакие знаки препинания, кроме точки в конце, ставить не надо. Если это заголовок, то и точка в конце не нужна.

В конце списка (вернее, в конце повествовательного предложения, которое начинается с прописной буквы) должна быть точка. После заголовков Карта маршрута и Советы туристу точка не нужна.