Выражение настроить под себя широко используется, особенно в разговорной речи. Технические контексты — весьма распространенное «поле» применения этого оборота, отличающегося по своему значению от предложенных вариантов. Строго говоря, вопрос заключается не в общей стилистической оценке выражений настроить под себя, подобрать под себя, адаптировать под себя, а в том, уместны они или нет в конкретном высказывании (тексте). Как представляется, обсуждаемому высказыванию не свойственны приметы разговорности, а следовательно, сочетание под себя лучше заменить стилистически нейтральным. 

Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы). 

Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака. 

В сочетании г. Пермь Пермской области зависимые слова Пермской области, грамматически связанные с существительным Пермь, играют при нем роль несогласованного определения, называющего постоянный признак (см. параграф 53 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина и приведенный в нем пример табуретки с золочеными ножками).

Во втором приведенном Вами случае сочетание Пермская область грамматически не связано со словом Пермь, оно несет в себе дополнительную информацию, а потому его уместно оформить как вставку в скобках: г. Пермь (Пермская область).

Номер дома играет роль уточнения по отношению к названию улицы, поэтому его следует выделить с двух сторон: ...на улице Московской, 157, в Кировском районе. Что касается двоеточия после по адресу, то оно ставится по традиции; очевидно, элементы адреса воспринимаются как перечислительный ряд, хотя на самом деле элементы ряда не однородны: каждый из них уточняет предыдущий. Заметим, что сочетание в Кировском районе в этом случае лучше переместить: Мэр дал поручение отремонтировать тротуар в Кировском районе по адресу: ул. Московская, 157.

Если у Вас есть конкретное предложение, можете написать нам. Однако рискнем напомнить басню И. А. Крылова "Щука и Кот": 

    Беда, коль пироги начнет печи сапожник,
    А сапоги тачать пирожник,
    И дело не пойдет на лад.
    Да и примечено стократ,
    Что кто за ремесло чужое браться любит,
    Тот завсегда других упрямей и вздорней:
    Он лучше дело всё погубит,
    И рад скорей
    Посмешищем стать света,
    Чем у честных и знающих людей
    Спросить иль выслушать разумного совета.

В словарях английского языка сообщается, что слово sportsman используется для обозначения не только мужчины, но и женщины. Понятие «женский род» — грамматическое. Поэтому если производное слово спортсменка (образованное в соответствии с нормами словообразования русского языка, и говорить о какой-либо ошибке не приходится) принадлежит категории существительных женского рода, то слово бизнесмен остается существительным мужского рода даже тогда, когда именует лицо женского пола. В современной речи встречается не только бизнесвумен (от англ. businesswoman), но и бизнес-леди.