Корректно: заявление об отпуске на 21 календарный день.
Сочетание в районе употребляется в разговорной речи в значении 'приблизительно', но такое употребление допустимо, только если речь идет о времени (приду в районе восьми). Сочетания в районе 20 метров, в районе 100 рублей и пр. нельзя назвать грамотными.
Возможна форма как единственного, так и множественного числа сказуемого.
Правильно: на 20 тысячах предприятий.
Правильно: История о человеке, вот уже более 15 лет живущем без документов (в предложном падеже пишется Е в окончании причастия).
Пунктуация корректна.
Написание Соловей Разбойник закреплено в тексте «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 г., но современной письменной практике оно не соответствует. Современные словари и справочники (например, орфографический академический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН) фиксируют написание Соловей-разбойник. Это соответствует правилам: нарицательные существительные, сохраняющие свое значение (а Соловей-разбойник на самом деле разбойник), не входят в имя собственное и пишутся со строчной буквы. Ср.: Марфа-посадница, Маша-растеряша и др.