Слово наблюдение довольно часто используется с предлогами о, относительно, а также определительными оборотами (наблюдения, касающиеся...). Это вполне корректно, если наблюдение обозначает не процесс, а результат, а последующее существительное обозначает не сам предмет, а область или сферу наблюдений.
Например, в обороте …сделал тонкие наблюдения о влиянии Чехова на Пастернака (Зоя Масленикова. Близкие Бориса Пастернака) никак не получится использовать предлоги за или над, зато вполне можно сказать: сделал тонкие наблюдения, касающиеся влияния Чехова на Пастернака.
С большой буквы пишется только первое слово: Старый город. Это указано в орфографическом словаре РАН.
Уточняем ответ на Ваш вопрос. К сожалению, полный академический справочник "Правила русской орфографии и пунктуации" регламентирует написание кратких форм только для отглагольных прилагательных:
§ 101. Краткие формы (кроме формы мужского рода) прилагательных с качественным значением, совпадающих по форме со страдательными причастиями прошедшего времени глаголов совершенного вида, пишутся с нн, напр.: воспитанна, воспитанно, воспитанны (от прилагательного воспитанный 'обнаруживающий результаты хорошего воспитания'); избалованна, избалованно, избалованны (от прилагательного избалованный 'привыкший к исполнению своих прихотей'); возвышенна, возвышенно, возвышенны (от прилагательного возвышенный 'полный высокого содержания'). Такие прилагательные имеют формы сравнительной степени: воспитаннее, избалованнее, возвышеннее.
Отметим, что на отыменные прилагательные фактически распространяется то же правило (это не отражено в справочнике, что странно).
Верно: У нее никогда не было никакой семьи, как бы она ни просила, как бы она ни мечтала, как бы хорошо она себя ни вела.
Противоречия нет. В названии Каймановы острова слово острова может быть написано с маленькой буквы – если речь идет об архипелаге. Но если имеется в виду наименование государства, написание острова невозможно, т. к. в официальных названиях государств все слова (кроме служебных) пишутся с большой буквы.
Как правило, название пишется без кавычек, но уставом образовательной организации может быть предусмотрено и написание в кавычках. Т. е. нужно читать устав.
В словарях это слово не зафиксировано. Несклоняемые имена существительные иноязычного происхождения, обозначающие неодушевленный предмет, в своем большинстве относятся к среднему роду. Однако, на наш взгляд, не будет ошибкой и употребление слова судоку как существительного женского рода в соответствии с родом слова, обозначающего родовое понятие (игра, головоломка).
Двойные согласные сохраняются: Алла – Алл, Жанна – Жанн.
В большинстве прилагательных с суффиксом -ск- согласная Р перед суффиксом твердая, поэтому Ь в них не пишется: егерский, рыцарский. В ноябрьский (сентябрьский, октябрьский) согласная Р перед суффиксом мягкая, поэтому корректно писать Ь.
Действительно, одним из возможных критериев постановки кавычек в словах, употребляемых не в своем обычном значении, является критерий словарной фиксации: если слово (словосочетание) зафиксировано в словарях, значит, его употребление в данном значении уже не является непривычным, особым, новым и целесообразно писать его без кавычек. Словосочетание черный список зафиксировано толковыми словарями русского языка, поэтому кавычки не нужны.