После многоточия не ставится никакой дополнительный знак, а авторские слова пишутся со строчной буквы: — Я не хотел тебя пугать... — замялся Глеб.

Запятая нужна, поскольку союз и далее повторяется.

1. Перед нами пример возникающего в диалоге феномена отраженной речи, к которой относится не только цитирование реплики собеседника, но и интеграция фрагментов высказывания собеседника в собственное высказывание. Примеры второго типа — а в данном случае именно такой пример, поскольку в интегрированном высказывании другое лицо (второе), нежели в исходной реплике (первое), — не описаны в справочниках по пунктуации. По своей структуре рассматриваемая реплика представляет собой бессоюзное сложное предложение, первая часть которого содержит глагол с незамещенной синтаксической позицией. В таких предложениях эталонным знаком является двоеточие, например: Я тебе определённо скажу: у тебя есть талант (Ф.). Однако интонационный рисунок высказывания с отраженной речью несколько другой, поэтому рекомендуем поставить между частями тире (оно и в целом допускается правилами как замена двоеточия, см. примечание 2 к параграфу 129 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Добавим, что рассматриваемое предложение вопросительное (представляет собой удивленный или возмущенный вопрос), поэтому нужно поставить соответствующий знак конца предложения — вопросительный знак либо сочетание вопросительного и восклицательного знаков, например:
— Я не хочу идти с тобой.
— Что значит — ты не хочешь идти со мной?!

2. Ряд вопросов, комментирующих содержание высказывания, вполне уместно представить в виде вставной конструкции, но лучше оформить ее в скобках. Поскольку это часть одного предложения, вопросы начинаются со строчной буквы: В тот день, когда она находилась дома (а точно ли находилась? кто-то проверял? она может представить доказательства?), всё и произошло. Обратите внимание, что со словом доказательства лучше использовать глагол представить.

«Толковый словарь русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова, вышедший в 1935–1940 гг., не может служить источником сведений по современному русскому правописанию (напомним, официально действующие в настоящее время «Правила русской орфографии и пунктуации» были приняты в 1956 году). В словарях русского языка второй половины XX – начала XXI века глагол *нехватать  не зафиксирован.

Верно ли, что такое употребление стало распространенным? В общем, да, с некоторым оттенком иронии и с осознанием языковой игры.

Это выражение грамотно.

Запятая стоит верно.