Запятую следует поставить.

Это предложение по цели высказывания не вопросительное, а побудительное: его грамматическую основу составляет глагольная форма повелительного наклонения подскажите. Соответственно, вопросительный знак в конце этого предложения не нужен.

Верно: с девяноста тысячами жителей.

Сочетание город-побратим, обозначающее статус какого-либо города относительно другого города, является терминологическим, а потому рекомендуем писать его через дефис даже в тех случаях, когда при нем есть зависимые слова: город-побратим Москвы.

Да, это словосочетание корректно.
См., например: И если хоть кто-то из тех бритоголовых моих сверстников сумел, отбыв срок, каким-то могучим усилием характера противостоять инерции своей судьбы и выбраться на орбиту человеческой жизни, я льщу себя мыслью, что, может быть, та давняя капля, тот мой наивный концерт тихой тенью сопутствовал благородным усилиям этой неприкаянной души... [Дина Рубина. Концерт по путевке «Общества книголюбов» (1986)]. 

Подобные сочетания действительно встречаются в повседневной речи: «А я тебе разве говорю про бить? — хмыкнул Степан». [В. Распутин. Последний срок]; «Сказать, что она была про приголубить и накормить, — тоже нет». [Г. Волчек. «Верю во взаимность во всем, не только в любви» // «Огонек», 2013]; ср. также: время на подумать, деньги на проезд и на поесть. 

Корректно: В случае ухода работника на пенсию по любым основаниям Работодатель выплачивает ему выходное пособие в размере до 30-кратного (тридцатикратного) среднемесячного дохода за последние 3 (три) месяца не позднее чем в 2-недельный (двухнедельный) срок с момента выхода приказа о разрыве трудовых отношений с Работником или подачи Работником заявления об увольнении по собственному желанию и ежемесячную дополнительную пенсию в размере, соответствующем п. 3. настоящего Трудового договора, пожизненно.