Наречие понапрасну имеет разговорный оттенок. 

Слова как бомж являются частью сказуемого (ср.: Я как бомж), поэтому запятая перед как не нужна.

В первом случае даны две разные падежные формы одного и того же существительного в сочетании с разными количественными числительными — для точности и полноты ответа на заданный вопрос. Во втором случае существительное не повторено — это распространенный вариант записи интервалов, диапазонов и прочих промежуточных отрезков.

Интуиция Вас не подводит: откуда я это знаю — придаточное предложение, которое нужно отделить от главной части. Оно действительно занимает позицию подлежащего при сказуемом главной части не должно беспокоить, но это не препятствует постановке запятой. В данном случае запятую можно заменить на тире, поскольку изъяснительное придаточное предшествует главной части: Я это знаю, а откуда я это знаю — не должно вас беспокоить.

Верны оба варианта — с запятой и без. В параграфе 36.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится, что в подобных случаях «после союза но запятая не ставится при отсутствии паузы между союзами и ставится, если пауза делается; ср.: Но когда  он, опираясь на палку, вышел из штабного автобуса на площадь… и, не ожидая, пока его обнимут, сам стал обнимать и целовать всех, кто попадал в его объятия, что-то защемило в ране (Павл.); Но, если  даже противнику удавалось отбить атакующих, пехота снова бросалась в атаку (Сим.)». 

Это предложение можно считать сложным, состоящим из двух инфинитивных предложений, однако и в этом случае запятая перед либо не нужна, так как оба инфинитивных предложения вопросительные (см. пункт 5 параграфа 112 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Выбрать выделенную запись для подстановки в другой справочник либо закрыть справочник, сохранив изменения? 

Если «И я тоже…» — устная речь супруги, то рекомендуется оформить фрагмент следующим образом:

...на надгробии которого по его желанию начертано: «Я сделал для людей всё что мог…»
— И я тоже… — вторит ему верная супруга.

Ваша фамилия должна склоняться. По нормам русской грамматики склоняются все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых типа Черных, Седых). Несклонение мужской фамилии Роот ошибочно.