Правильно: старый Новый год.
Да, оба выражения корректны. Слово «дедушка» обозначает родственные отношения, а «старый» и «молодой» — это определения, указывающие на возраст.
В этом предложении можно счесть подлежащим Кологривов, а существительное старик — приложением к нему. Но это — в том случае, если до этого номинации старик Кологривов в тексте не было. А вот если этот персонаж постоянно именуется этим сочетанием, то подлежащим становится все это сочетание.
Строго говоря, верно то наименование, какое используют (если используют) жители самой станицы. Ее история насчитывает всего несколько десятилетий, и нам не известны письменные свидетельства, в которых упоминались бы жители станицы с таким необычным названием и на которые можно было бы указать как на источник сведений о слове, образованном от названного топонима.
Логика та же, корректно писать без кавычек.
Правильно: стартап. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.
Использовать кавычки не нужно.
