1. Неясно, о каких именно "древних" словарях Вы пишете. Из приведенной Вами словарной цитаты следует, что: 1. Глагол садить (заголовочное слово) имеет стилистическую окраску как народно-разговорное слово; 2. Значения глагола садить совпадают (=) со значениями глагола сажать — именно в этой словарной статье их и следует искать. 

2. Прошу садиться — стандартная этикетная формула. См. о садиться и присаживаться на https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/slovar-trudnostey/prisazhivatsya-i-saditsya

Слова "стандартизированность" и "шаблонность" имеют схожие значения, однако не являются полными синонимами. "Стандартизированность" подразумевает соответствие каким-либо стандартам или нормам, определенную унификацию. Это более формальный и технический термин, который указывает на соответствие установленным правилам и процедурам. "Шаблонность" же означает склонность следовать шаблону, стереотипу или избитым формам и может иметь несколько более негативную окраску, подразумевая отсутствие индивидуальности или оригинальности. Таким образом, хотя оба слова связаны с концепцией унификации и повторения, их значения отличаются.

Предпочтительно склонение без выпадения гласного (Винничека, Винничеку).

Да, нужна. Это сложносочиненное предложение, между частями которого, соединенными одиночным союзом и, должна быть поставлена запятая.

В словарях русского языка у глагола процветать отмечено не только значение 'успешно развиваться, находиться в состоянии подъёма, расцвета' (процветают науки, процветает страна), но и значение 'иметь широкое распространение'. И в этом значении с глаголом процветать могут сочетаться и существительные, обозначающие негативные явления. Поэтому можно сказать процветает терроризм, процветает коррупция. Правда, словари по-разному описывают стилистическую окраску такого значения глагола процветать. В «Большом академическом словаре русского языка» оно дано как нейтральное, а «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова указывает, что такое употребление носит разговорный оттенок, т. е. не должно выходить за пределы разговорной речи.

По основному правилу здесь нужно двоеточие, так как во второй части бессоюзного сложного предложения излагается содержание речи Макса. Однако в этом коротком предложении, явно имеющем непринужденно-разговорную окраску, часть Макс говорит произносится в убыстренном темпе и не несет в себе оттенка предупреждения (нет логического ударения на глаголе говорит). Соответственно, здесь можно поставить запятую: Макс говорит, видел её вчера на вокзале. Поскольку вторая часть представляет собой неполное предложение (в нем пропущено подлежащее), можно поставить и тире: Макс говорит — видел её вчера на вокзале. См. о таких случаях «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, примечание к параграфу 44.3. 

Слова хайп, лайк и другие подобные заимствования активно используются в современной речи, они уже не являются новыми, непривычными. Поэтому кавычки нужны только в двух случаях: 1) если автор текста хочет подчеркнуть некоторую разговорную окраску этих слов, используя их в более строгой речи; 2) если автор текста хочет подчеркнуть, что эти слова — чуждые его лексикону, что он знает об их существовании, но сам их не употребляет. Иными словами, используя кавычки, автор в той или иной мере дистанцируется от заключенных в них слов; кавычки тут означают что-то наподобие «это не я так говорю, это другие так говорят».