Существует устойчивое выражение со стороны чего-л., с какой-л. стороны «с какой-л. точки зрения».
Правильно: со щитом. Предлог со последовательно употребляется перед словами, начинающимися с согласного [щ].
Перед словами, начинающимися с сочетаний [с, з, ш, ж + согласный], употребляется предлог со. Правильно: Марк со Златой. Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».
Запятая не нужна: в городе Угличе Ярославской области. Ср. при уточнении (сужении понятия): в Ярославской области, в городе Угличе, состоялось...
Да, со строчной.
В электронном «Русском орфографическом словаре» в «Проверке слова»? Там звездочка означает, что в зависимости от контекста слово может быть написано как слитно, так и раздельно.
Правильно: проконсультируйтесь со специалистом.
