Ошибки нет. Возможно, следует обратить внимание на контекст.
Оба сочетания возможны, но лишь в значении "сделать доступным, видимым, обнажить".
Употребление кавычек корректно, если автор хочет обратить внимание читателя на выделенные слова.
Действительно, слово облачить не используется, когда речь идет о голове и головном уборе.
Оба варианта возможны. При этом нужно обратить внимание, как должность записана в трудовой книжке.
Самый простой способ - обратить внимание на то, что значения этих слов не пересекаются.
Кавычки используются, когда надо обратить внимание читателя на непривычное, малоупотребительное слово. Поэтому кавычки здесь уместны.
Вопросительный знак ставится в конце всего предложения. Однако стоит обратить внимание на правила оформления перечней.
Да, кавычки уместны, чтобы обратить внимание читателя на использование сочетания не в своем обычном значении.