Все три варианта возможны.
Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Такие конструкции характерны для разговорной речи.
Нужны.
Сочетание стилистически небезупречно, верно: за пропаганду здорового образа жизни.
Такое употребление некорректно. Правильно: это занимает время.
В этом предложении все определения действительно характеризуют объект («бездарей») с разных сторон, а потому запятые между ними не требуются.
