Если спуск и подъем - это физически две разные конструкции, то лучше использовать формы множественного числа. 

Обращение – слово многозначное; по-видимому, именно это Вас и смутило. Первое значение данного существительного – действие по глаголу обратиться – обращаться; в этом смысле Ваше заявление, конечно же, является обращением к начальнику. И указывает на лицо, к которому Вы обращаетесь, местоимение Вас.

Однако слово Вас не является обращением в лингвистическом смысле этого слова. В грамматике обращение (лингвистический термин) – это слово или словосочетание, называющее лицо (реже – предмет), к которому обращена речь. Обращение грамматически не связано с предложением, не является членом предложения, может занимать в предложении любое место. Обращение выражается существительным (или любой частью речи в функции существительного) в форме именительного падежа. Именно такое обращение выделяется запятыми (или после него ставится восклицательный знак). Вот примеры: Не вешать нос, гардемарины! (Ряшенцев). Автобус новенький, спеши, спеши (Окуджава). Здравствуйте, Иван Петрович!

В рассматриваемом же предложении местоимение Вы стоит в форме винительного падежа, является членом предложения – дополнением (прошу кого? – Вас) и не может быть переставлено в другое место предложения (невозможно:  прошу предоставить мне Вас отпуск, но ср.: прошу предоставить мне, Иван Петрович, отпуск). Местоимение Вас не является обращением и не требует постановки запятых. А пишется оно с прописной буквы согласно правилу: местоимение Вы пишется с прописной при вежливом обращении (действии!) к одному лицу.

Если мы выполним это задание, то вряд ли это можно будет считать Вашей подготовкой к олимпиаде.

В этом предложении множество ошибок.

Достаточно поставить точку в конце предложения.

Слово Вас не является обращением и не нуждается в выделении запятыми. Если Вы их поставите, это будет грубой пунктуационной ошибкой.

Правильно: на 14 календарных дней.

Это выражение пишется строчными буквами.

Дело в том, что грамматический род не равен буквально биологическому полу. Чудо-юдо, оставаясь существительным среднего рода, отождествляется с существом мужского пола. В этом нет ничего странного.

Форма мн. ч. (чуды-юды) неупотребительна.

Запятая перед и поставлена правильно, а запятую после и необходимо убрать.