Сказуемые-глаголы ставятся в единственном числе, если в составе количественно-именного сочетания (счетного оборота) имеются слова лет, месяцев, дней, часов и т. д., например: Прошло сто лет (Пушкин).
Корректны оба варианта.
Верно: на протяжении.
Ставится тире, но без пробелов.
Лаконичное выражение до конца года может получить двоякое толкование, о чем и свидетельствует Ваш вопрос. Избежать смысловой неопределенности можно только одним способом: дополнить выражение теми словами, какие точно выразят нужную мысль.
Верно: на 2021—2023 годы.
Обе части склоняются, согласуясь друг с другом: три года (где?) в колонии-поселении, но три года (чего?) колонии-поселения.
Орфографический словарь В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» фиксирует такое написание названия праздника Нового года в иудаизме: Рош-Хашан.
