Многое в написании названий исторических событий определяется традицией и временной удаленностью этих событий. Да и речь здесь даже не об исторических событиях: оттепель и перестройка – это просто обозначения разных периодов истории СССР. У слова оттепель, например, словари фиксируют общее значение 'о смягчении режима политического давления' и приводят пример горбачевская оттепель.
Что касается слова холокост, то мы уже неоднократно отвечали на Ваши вопросы об употреблении и написании этого слова (в том числе и о возможности его написания с прописной).
Лучше всего: (школьная) олимпиада по истории.
В научном тексте корректно использование строчной буквы: Некоторые работы ученого посвящены истории отечества.
Все просто. Чтобы разобраться в вопросе, выделите корни этих слов.
Возможны оба варианта, но с разными оттенками значения. В значении 'отнюдь не, вовсе не' – раздельно.
Вопрос на засыпку – очень сложный вопрос; вопрос, заданный специально, чтобы отвечающий ошибся или не смог ответить (первоначально – такой вопрос на экзамене). Засыпка – от засыпать – разг. провалить на экзамене.
Обычно это выражение употребляется, когда речь идет о больших промежутках времени (хотя бы 50 годах).
Запятая ставится.