Да, в этом случае можно использовать тире.

Да, постановка тире здесь соответствует правилам: оно отделяет определительный инфинитивный оборот с пояснительным значением, стоящий в конце предложения.

Да, это простое предложение, осложненное обособленным распространенным определением. Определительный оборот обособляется, так как относится к личному местоимению. Краткие прилагательные обычно выступают в роли сказуемого, но при обособлении они могут выполнять функцию определения. Краткие прилагательные не склоняются, поэтому о согласовании в падеже говорить в их отношении нельзя.

Да, однокоренные.

Слово чересплечный встречается в толковом словаре С. И. Ожегова в качестве примера употребления приставки черес-. Слово, безусловно, может употребляться в литературе, в том числе и в специальной.

В системе современного русского языка безударный гласный в слове подражать является непроверяемым. Да и этимологи не считают вполне убедительной версию о родственности слов подражать и дразнить (дра́знит).

Да, такое существительное может быть написано слитно с не- в соответствии с правилом: «Слитно пишется не с именами существительными, обозначающими лиц и выражающими качественный оттенок; такие существительные в сочетании с приставкой не- приобретают значение противопоставления: специалисты и неспециалисты, профессионалы и непрофессионалы, футболисты и нефутболисты, филологи и нефилологи. Например: Все непрофессионалы, нефилологи, могут об этом и не знать; Фирма приглашает специалистов и неспециалистов для работы в сфере обслуживания».

Например: Но Брюсов, этот мужчина в поэзии par excellence, этот любитель пола вне человеческого, этот нелюбитель душ, этот: правое — левое, черное — белое, мужчина — женщина, на такие деления и эффекты, естественно, льстился [М. И. Цветаева. Герой труда (Записи о Валерии Брюсове) (1925)]; Недаром же французы сложили песенку, в которой загадочно, но вполне убедительно оценивают разницу между любителями и нелюбителями путешествий [В. А. Каверин. Верлиока (1981)] и др.

Да, такая подпись корректна. Указания слева/справа ориентируются на взгляд смотрящего.

Увы, приходится признать, что нормативные рекомендации словарей и официальных документов в данном случае противоречат друг другу.

Ваше недоумение справедливо. Словечко «традиционно» (лучше было бы написать «как правило») было призвано подчеркнуть, что так происходит обычно. Конечно, некоторые пожелания могут использоваться как приветствие, но это случается крайне редко — собственно, примеры со «здоровьем» и есть самые чистые случаи.