Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

Корректно: Пиджей (ср.: диджей, виджей) или Пи Джей.

Именно так оформляются "двойные" названия: обе части пишутся с большой буквы, перед или ставится запятая. Другие примеры: Тартюф, или Обманщик; Ирония судьбы, или С легким паром!

Корректно дефисное написание.

Это некорректный оборот, слово бесчисленный здесь использовать нельзя.

Фраза некорректна, но эта некорректность может быть сознательной: она создает комический эффект. Ошибка в том, что сочинительным союзом соединяются логически и синтаксически неоднородные слова (с лимоном — определение к слову чай, а с наслаждением — обстоятельство образа действия).

Правильно: надето.

Словари морфем нужны в первую очередь для проверки собственного решения, самостоятельного разбора слова по составу (которое, конечно, должно основываться на некоторых теоретических положениях). Если собственное решение находит подтверждение хотя бы в одном из названных словарей, то можно сказать, что оно имеет право называться верным. Нам лично приведенные решения из первого словаря (Панов, Текучев) кажутся наиболее логичными и разумными.