Верен второй вариант. Толкования слов далекий и чуждый можно прочесть в словарях (окно «Искать на Грамоте»).
Верно: с Калкином, Ларкином. В фамилиях иностранного происхождения не выделяется формальный показатель -ин, поэтому творительный падеж образуется с окончанием -ом.
Да, фамилия Чуприна склоняется (и мужская, и женская).
Вторая запятая поставлена правильно, а вот первая не нужна. Корректно: Господину Лебедеву Олегу Васильевичу, директору по работе с клиентами.
Фундаментальная "Православная энциклопедия" фиксирует вариант с запятой.
В конце этого предложения нужно поставить точку.
Лучше так: «Солнечный клоун» или «солнечный клоун».
В таких формах имен мягкий знак на конце после шипящих не пишется: Олюш, Маш, Саш, Наташ и т. д.
Пробел ставится: И. А. Белкин.