Верно употребление форм единственного числа: первое двадцать одно поколение; по первому двадцати одному поколению.
Постановка знака препинания не требуется.
Запятая перед союзом и не нужна, так как оба сказуемых относятся к одному и тому же подлежащему. А вот второе тире необходимо, чтобы выделить пояснительную конструкцию: При этом клуб также впервые в своей истории оформил так называемый «требл» — 3 трофея за сезон (АПЛ + КА + ЛЧ) — и стал второй английской командой в истории, которая сделала подобное достижение.
Запятые в этом предложении не нужны.
В Вашем предложении знаки препинания расставлены правильно.
Само по себе слово одновременно не требует постановки знаков препинания. Пунктуация зависит от строя конкретного предложения.
Пунктуация зависит от того, как построено предложение.
