В этом случае нужно использовать один знак для закрытия кавычек (и два знака открывающих кавычек соответственно).

Запятая не ставится. Правило звучит следующим образом.

Не ставится запятая в цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и... и, ни... ни (они соединяют слова с противопоставляемыми значениями): и день и ночь, и стар и млад, и смех и горе, и там и сям, и то и се, и туда и сюда, ни два ни полтора, ни дать ни взять, ни сват ни брат, ни взад ни вперед, ни дна ни покрышки, ни то ни се, ни стать ни сесть, ни жив ни мертв, ни да ни нет, ни слуху ни духу, ни себе ни людям, ни рыба ни мясо, ни так ни сяк, ни пава ни ворона, ни шатко ни валко, ни тот ни этот и др. То же при парных сочетаниях слов, когда третьего не дано: и муж и жена, и земля и небо.

При выборе формы единственного или множественного числа сказуемого в прошедшем времени при подлежащем кто в придаточном предложении нужно принимать во внимание несколько факторов. Приведем рекомендации из книги Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012).

Если подлежащее придаточного предложения выражено относительным местоимением кто, глагольное сказуемое при нем в прошедшем времени обычно ставится в единственном числе мужского рода,

напр.: Все, кто еще не потерял головы, были против; Те, кто раньше учился в училищах, стали классными специалистами.

Глагол-сказуемое в придаточном предложении ставится в прошедшем времени в форме множественного числа в следующих случаях:

а) когда подлежащее главного предложения выражено субстантивированным прилагательным во множественном числе,

напр.: Первые, кто записались в кружок, уже начали заниматься. Последние, кто ушли, заперли двери клуба;

б) при «обратном согласовании»: когда в именной части составного сказуемого придаточного предложения, начинающегося с местоимения кто, существительное стоит во множественном числе,

напр.: В студенческих аудиториях сидят те, кто лет десять назад были школярами;

в) если необходимо подчеркнуть, что производителеий действия было много или несколько (при этом должно быть соблюдено формальное условие: в главном предложении слово, соотносительное с местоимением кто должно стоять во множественном числе),

напр.: Все, кто знали Петьку, знали его брата; Слава досталась всем, кто танцевали в премьере «Спартака» (В. Вульф, «Мой серебряный шар», РТР, 25.01.2005).

Если не подчеркивается, что производителей действия было несколько, возможно употребление сказуемого в единственном числе,

напр.: Все, кто помнил в деталях события тех дней, умерли.

Замечание редактора, на наш взгляд, необоснованно. Постскриптум – это приписка в письме после подписи (такое определение – в «Толковом словаре иноязычных слов» Л. П. Крысина). После постскриптума вторая подпись не ставится. Вот пример концовки письма, приведенный в пособии А. Акишиной, Н. Формановской «Этикет русского письма» (М.: Русский язык, 1986):

Целую.
Всегда твоя Валя
P.S.  Совсем забыла написать, что вчера встретила Олега. Он передавал тебе большой привет. Еще раз крепко целую.

А вот концовка письма А. П. Чехова М. М. Чехову от 25.08.1877 (Чехов А. П. Полное собрание сочинений и писем: В 30 т. Письма: В 12 т. / АН СССР. Ин-т мировой лит. им. А. М. Горького – М.: Наука, 1974–1983. Т. 1. Письма, 1875—1886. – М.: Наука, 1974. С. 26):

Кланяйся Грише и Лизе. (А если другая сестра в Москве, то и ей.) Прощай, будь здоров и богат, твой брат

А. Чехов.

Если будут деньги, то на Рождество увидимся.

Это односоставное номинативное (назывное) предложение, где главный член — гривенник. В традиционной синтаксической теории считалось, что грамматическая основа в номинативных предложениях может распространяться только согласованными и несогласованными определениями. При наличии в предложении второстепенных членов с объектным или обстоятельственным значением (то есть дополнений и обстоятельств) предложение переходило в разряд двусоставных неполных, где выделялось опущенное сказуемое, от которого названные второстепенные члены и зависели: За поворотом река; За поворотом была река; За поворотом будет река. Однако предложения с указательной частицей вот не допускают подобной модификации: Вот вам гривенник; *Вот вам был гривенник; *Вот вам будет гривенник. Поэтому трактовка предложений подобного строения как двусоставных неполных проблематична.

Во 2-й половине XX века было разработано учение о синтаксических распространителях особого вида — детерминантах. Это компоненты синтаксического строя, которые не зависят от конкретного слова в предложении, а свободно присоединяются к грамматическим основам разного строения: У меня день рождения; У меня есть брат; У меня першит в горле; У меня нет денег. Таким образом, в обсуждаемом предложении вам является детерминантом с объектным значением, распространяющим грамматическую основу гривенник. Для синтаксического анализа в школе это предложение предлагать не стоит.

В поисках ответа на Ваш вопрос мы обратились к одному из крупнейших специалистов по фразеологии — Валерию Михайловичу Мокиенко. Вот что он написал: «Обнаружил, что и в классическом английском такого оборота нет. Нет даже структурно-семантической модели, по которой он создан. Если это американизм, то, во-первых, недавний, а во-вторых, это либо калька с другого языка, либо рождение индивидуально-креативное.

Посылаю Вам серию русских народных выражений, характеризующих нудятину:

• [это] долгая (длинная) канитель. Неодобр.; [это] долгая волынка. Неодобр. О длительном, нудном и скучном деле;
• заводить / завести бодягу. Говорить надоедливо, занудно, повторяя одно и то же;
• толочь воду в ступе; жевать мочалку;
• брить слона. Разг. Шутл. Заниматься долгим, нудным делом. Елистратов 1994, 52;
• театр карпиков. Жарг. мол. Ирон. или Пренебр. О чём-л. скучном, примитивном, малоинтересном. Никитина 1996, 208;
• сказка на салазках. Народн. Ирон. Длинная, скучная история. ДП, 411;
• катать вату. Жарг. мол. Шутл.-ирон. или Неодобр. 1. Выполнять однообразную, нудную работу. Вахитов 2003, 74. 2. Перм. Делать что-л. очень медленно, вяло и безынициативно. ППГ 2013, 19;
• с ним и молоко киснет. Народн. Неодобр. О человеке, нудно и однообразно рассказывающем что-л. Соколова 2009, 346.

Понимаю, что они не передают точный смысл интересующей Вас идиомы. Самое подходящее, мне кажется, Да я лучше посмотрю, как трава растет. Так говорил один мой друг, но нигде в моих источниках этого оборота я не нашел. Он был полиглотом, потому, может, и это калька».

При этом в англоязычной Википедии выражению Like watching paint dry посвящена статья, в которой говорится, что это англоязычная идиома, описывающая занятие как особенно скучное или утомительное. (Похожим выражением является watching the grass grow 'наблюдать, как растёт трава'.) Считается, что оно появилось в середине ХХ века и уже к концу века стало широко известно.

Лучший из предложенных — второй вариант: Организационную подготовку мероприятия возложить на заведующего отделением дневного пребывания.