Вся конструкция представляет собой сложноподчиненное предложение с двумя придаточными (подчинительный союз — если... то), которые соединены одиночным союзом и. Запятая перед ним не ставится, см. пункт 2 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Это не ошибка, так как использование вспомогательного соотносительного слова (указательного местоимения) в сложноподчиненном предложении с изъяснительным придаточным  допустимо, а в некоторых близких конструкциях (прежде всего в местоименно-соотносительных предложениях вмещающего типа: Я всегда восхищался тем, как она поет) обязательно. В особых случаях употребление такого слова при изъяснительном придаточном неизбежно — например, в случае контраста: На прошлом уроке мы говорили о восстании декабристов. А вот о том, какие оно имело последствия, мы поговорим сегодня.

В приведенном примере указательное местоимение, безусловно, избыточно, и это можно считать не ошибкой, но недочетом.

Понятие синтаксического плеоназма, конечно, существует. Достаточно обратиться к Википедии, чтобы в этом убедиться. Кстати, первый пример синтаксического плеоназма, который там приводится, совершенно аналогичен примеру, приведенному в вопросе. (А вот второй пример в Википедии крайне сомнителен.) В конце статьи есть небольшой список источников: все они заслуживают доверия.

Нормативными словарями существительное ма́стерство в значении "процесс передачи знаний и опыта, деятельность мастера" не зафиксировано, так что его можно считать окказионализмом. Если слово приживется в языке, то оно, по всей видимости, будет отличаться местом ударения от привычного мастерство́. 

Оба варианта имеют право на существование, однако вариант не недооценивайте противника несколько неблагозвучен из-за повтора не.  

Названия ополчений символического характера, как и названия партий, движений и организаций, заключают в кавычки и первое слово пишут с прописной буквы, например ополчение «Красного тюльпана». При использовании названия или части названия для обозначения участников ополчения их следует писать со строчной буквы, но в кавычках: «верески» атаковали погранзаставу.

Слова грамота и грамматика пишутся по-разному, потому что пришли в русский язык в разное время и разными путями. Грамота – это очень старое заимствование из греческого языка. В греческом было слово gramma, означавшее «письменный знак», «буква». У этого слова была форма множественного числа grammata – то есть «буквы», «письмо». Вот это форма и стала нашей грамотой: мы немного изменили греческое слово на свой лад. А слово грамматика пришло к нам намного позже, в XVIII веке, из латинского языка. Оно тоже, конечно же, восходит к греческим словам grammata, grammatike, но в латинском языке сохранились две буквы «м».