Знаки препинания нужны между всеми приложениями. Правило таково.

Приложения, стоящие после определяемого слова, независимо от передаваемого ими значения разделяются запятыми и обязательно выделяются (см. § 61): Людмила Пахомова, заслуженный мастер спорта, олимпийская чемпионка, чемпионка мира, неоднократная чемпионка Европы, тренер; Н. В. Никитин, доктор технических наук, лауреат Ленинской премии и Государственной премии СССР, автор проекта Останкинской телевизионной башни; В. В. Терешкова, летчик-космонавт, Герой Советского Союза; Д. С Лихачев, литературовед и общественный деятель, академик РАН, Герой Социалистического Труда, председатель правления Российского фонда культуры, лауреат Государственной премии; А. И. Солженицын, писатель, публицист, лауреат Нобелевской премии (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 и след. § 43).

Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.

Обычно количество лет указывается для стажа, а не для образования.

Трудность склонения фамилии в том, сохранять гласную о или нет (Сильченока, Сильченоку, Сильченоком, о Сильченоке или Сильченка, Сильченку, Сильченком, о Сильченке). Допускается оба ряда форм, однако, ввиду того что фамилии выполняют юридическую функцию, предпочтительно склонять их без выпадения гласного. Правила склонения фамилий на согласную можно прочитать в «Словаре собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко (пп. 4.1–4.3).

Нормативных рекомендаций о склонении названия государства Бруней-Даруссалам, к сожалению, нет. Бытует три варианта — со склонением только первой части (по модели «название + несклоняемое приложение»), только второй части (как Дон Кихот) и обеих частей (как составного названия или названия со склоняемым приложением). Для определения частотности вариантов и других факторов, определяющих выбор грамматической нормы, необходимо значительное время. В такой сложной ситуации лучшим выходом было бы использовать краткую форму названия Бруней. Она хорошо известна, активно используется в СМИ, в публикациях Министерства иностранных дел.  

Трудность склонения фамилии в том, сохранять гласную о или нет (Николаенока, Николаеноку, Николаеноком, о Николаеноке или Николаенка, Николаенку, Николаенком, о Николаенке). Допускается оба ряда форм, однако, ввиду того что фамилии выполняют юридическую функцию, предпочтительно склонять их без выпадения гласного. Правила склонения фамилий на согласную — в «Словаре собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко (пп. 4.1–4.3).

Слово верх многозначное, омонимы словарями не фиксируются. В этом можно убедиться, воспользовавшись толковым словарем, например на нашем портале. Многозначное слово описывается в одной словарной статье, значения нумеруются внутри статьи. Омонимы описываются в разных статьях, в этом случае обычно нумеруются статьи (ср. со статьями для омонимов брак). 

Если три части объединяются общим второстепенным членом, первые две части связаны бессоюзно, а вторая и третья с помощью союза и, то запятая перед и не ставится. Ср. с примером из правила: К полудню черные облака почти коснутся земли, задует сырой ветер  и  польются томительные, нагоняющие сон обложные дожди (Правила русской орфографии и пунктуации / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 и след. § 112, п. 1).

Правилен второй вариант. Аналогичные примеры можно найти в «Письмовнике».

В открытом доступе на просторах Сети словарь нам не встречался. Но многие слова, описанные в словаре «Прописная или строчная?» В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой, зафиксированы в «Русском орфографическом словаре» (1–3-е изд. под ред. В. В. Лопатина, с 4-го — В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой) и электронной базе «Академоса». Если Вам нужен словарь «Прописная или строчная?» в полном объеме, можем порекомендовать поискать его в букинистических магазинах. Обычно там удается купить старые издания словарей.