Верно: Линии Октябрьской Железной Дороги, улица.

Возможный вариант:  В 68 километрах на юго-запад от Москвы, в лесах вдоль старой Калужской дороги затерялась тихая женская обитель.

В этих сочетаниях с прописной буквы пишется только первое слово.

Место ударения в фамилиях не регулируется правилами, так что ориентироваться можно только на то, как произносит свою фамилию сам ее носитель. 

Названия следует склонять. См. «Письмовник».

В деловом письме используют полное официальное наименование: Управление уголовного розыска ГУ МВД России по г. Москве (или его часть - Управление уголовного розыска). В публицистике аббревиатура склоняется.

По общему правилу тире ставится в предложениях, состоящих из двух компонентов со значением субъекта, объекта, обстоятельства (в разных сочетаниях) и построенных по схемам «кто – кому», «что – где», «что – куда», напр.: Учителя – школьникам. Учебники – детям. Такие предложения характерны для газетных заголовков (особенно они были распространены в советское время). Поэтому наличие тире вопросов, конечно, не вызовет. Но вот обязательно оно для такого рода надписей на памятниках или всё же факультативно (и как чаще оформляются эти надписи, с тире или без тире) – вопрос непростой и интересный, требующий отдельного лингвистического исследования.

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.