Ни один из двух вариантов не подтверждается лингвистическими источниками. Возможно, жители поселка Самбург в Пуровском районе Ямало-Ненецкого округа используют отдельное самоназвание, но нам сведения о такой речевой практике не известны.

Вы правы, ни в одном из этих слов нельзя выделить приставку с гласной о. Только исторически в слове победа выделяется приставка по, оно образовано от беда, бедить с устаревшим значением «поражение».

Условные названия трасс заключаются в кавычки: трасса "Дон", автодорога "Холмогоры" и т. д. В остальных случаях кавычки не нужны: трасса Москва – Архангельск, автодорога М4. Корректное оформление: Федеральная автомобильная дорога М4 «Дон».

Традиция часто оказывается сильнее, чем "правильность", когда речь идет о собственных именах. Все (или многие) иностранцы знают, как произносить слово Москва по-русски (с ударением на последнем слоге), но кто так произносит?

Помета офиц. была введена в академический орфографический словарь именно для таких случаев. Однако в этом словаре, кроме слова паралимпийский, с такой пометой зафиксировано всего лишь еще одно наименование: Сурдлимпийские игры и Сурдлимпиада. 

Словарная помета "с." означает не существительное, а средний род - в том случае, когда слово выступает в роли существительного.

Все названные Вами слова могут употребляться и как прилагательные (несогласованные определения), и как существительные.

От многих географических названий прилагательные образуются с отступлением от словообразовательных норм (ср.: Москва - московский, Подмосковье). Названные вами варианты появились, вероятно, в связи с неблагозвучием предполагаемых *бортничский, *дорогожичский из-за стечения шипящих согласных в слоге.

Склонять название Диксон в сочетании со словом поселок не нужно. Препятствует склонению названия не то, что оно не вполне освоено, а то, что образовано от личного имени. Ср.: в поселке Артем, от поселка Ерофей Павлович.  

В эфире корректно: в этом часе, в течение следующего часа. Форма предложного падежа с окончанием -у ограничена в употреблении рядом устойчивых конструкций: (пришел) в пятом часу, (неполадки возникли) на третьем часу полета и нек. др.

Правильно: ...является оператором связи, специализирующимся на предоставлении услуг... (форма творительного падежа: какИм? специализирующИмся, ср. в предложном падеже: о каком? специализирующемся); компания является оператором связи, который специализируется на предоставлении услуг... Ср.: Москва является городом, который... (не которая).