Общее правило таково: служебные слова, входящие в состав западноевропейских фамилий, пишутся со строчной буквы (ван, де, делла и т. п.). Однако есть исключения: Ван Гог, Ван Дамм.

Отвечая на Ваш вопрос, процитируем классика отечественной ономастики А. В. Суперанскую, которая отмечала, что «субстантивация онимизированных не-существительных не всегда бывает полной. Так, например, в русском языке ее, по-видимому, нет в топонимах-прилагательных, которые всегда ассоциируются со своим родовым определяемым (река, гора и т. д.), и названия рек типа Быстрая, Светлая, Чёрная должны скорее расцениваться не как субстантивированные прилагательные, а как эллиптированные определительные фразы типа Быстрая река» (Суперанская А. В. Общая теория имени собственного. — М.: Наука, 1973). При этом далее специалист отмечает, что «став именем собственным, прилагательное теряет свою основную синтаксическую функцию — быть определением и обретает несвойственную прилагательным предметность».

Таким образом, названия улиц Садовая, Посадская, Комсомольская и др. — это прилагательные, которые, можно сказать, прошли значительную часть пути в сторону имени существительного, но окончательно существительными не стали. Их связь с термином улица остается значимой, ведь при самостоятельном употреблении слова Комсомольская, Садовая не обязательно обозначают улицы, ср.: Комсомольская площадь, река Садовая и др.

Тире в первых трех примерах уместно. Последний пример отображается у нас некорректно.

Да, возможны оба варианта.

В обоих случаях нужно убрать запятые: выделенные Вами слова не являются уточнением. Ср.: ...ждем покупателей 22 декабря, в понедельник... (здесь мы уточняем, что 22 декабря будет понедельником).

Лучше: до 69 с половиной лет. Или: до 69 лет 6 месяцев.

Кавычки не требуются.

Лучше поставить запятую перед сообщаем, так как оборот с предлогом в связи достаточно распространенный. Но вариант без запятой тоже не будет ошибочным.

Правильно: в 99,9 случая из 100. Существительным управляет дробная часть: девяти десятых случая.