В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

Наличие норм и правил не отменяет языковой игры.

Нет, на союз но это правило не распространяется, так как он может выражать не только противопоставление, но и сопоставление. Например: Он был некрасив, но обаятелен (но = но при этом).

Всё верно, наречие с ходу в разных значениях пишется раздельно.

Славянские топонимы на -ово рекомендуется не склонять, если они употреблены в сочетании с родовым наименованием город: жители города Иваново.

В деловой речи существует ряд наименований лиц мужского пола, к которым нет параллельных соответствий женского рода. К ним относятся:

• административные и должностные названия: адвокат, делегат, депутат, консультант, корреспондент, министр, мэр, премьер-министр, помощник (депутата), посол, президент, референт, руководитель, советник, эксперт; 
• обозначения ученых степеней: академик, доктор наук, доцент, кандидат наук, профессор, член-корреспондент; 
• названия лиц по военным специальностям: боец, воин, генерал, капитан, майор, офицер, пилот, полковник, сержант;
• слова на -ор, -тор, -ер, -вед, -лог, -граф, -фил: автор, библиограф, библиофил, губернатор, директор, лектор, литературовед, оратор, прокурор, редактор, спринтер, филолог, языковед.

Параллельные названия для обозначения лиц женского пола закрепились в тех случаях, когда данная специальность (профессия, род занятий и т. д.) в равной мере связана и с женским и с мужским трудом, например: акушер – акушерка, лаборант – лаборантка, летчик – летчица, преподаватель – преподавательница, продавец – продавщица, студент – студентка, учитель – учительница и мн. др. То же в области искусства, спорта, при обозначении лиц по их отношению к общественной организации и т. д.: артист – артистка, комсомолец – комсомолка, писатель – писательница, спортсмен – спортсменка.

Однако, несмотря на свободное образование подобных названий в форме женского рода, они используются не во всех стилях речи. Так, в официально-деловом стиле предпочтительно сохранять форму мужского рода, когда речь идет о номенклатурном наименовании должности; ср. в документе-справке: «А. В. Петрова работает лаборантом на кафедре физики» (в обиходной речи – лаборантка Петрова); «Л. И. Николаева является преподавателем английского языка» (в обиходной речи – преподавательница Николаева). Ср. бытовое: заведующая отделом Никитина и официальное: управляющий трестом Никитина.

Проверить интересующие Вас слова Вы можете в электронных словарях на нашем портале. Помета "разговорное" или отсутствие слова в словаре указывают на ограничения в словоупотреблении.

Слово история является заимствованием из греческого языка (< греч. historia ‘рассказ о прошлых событиях, повествование о том, что узнано, исследовано’). Как и во многих других иноязычных словах, заимствованных целиком, статус посткорневого элемента в этом слове является предметом дискуссий.

С точки зрения формально-грамматического подхода в слове история выделяется корень истор- и достаточно отчетливо вычленяемый суффикс -и[j] (орфографически -и), окончание [-а] (орфографически -я). Такую же структуру слова мы можем обнаружить в других греческих заимствованиях, например: магия (< греч. mageia), а также в греческих словах иной структуры, пришедших в русский язык через посредство других языков, например: химия из польск. chimia < лат. chymia < греч. chyma; поэзия польск. poezja < лат. poēsis < греч. poiēsis и др. Таким образом, мы не можем обнаружить единый заимствованный суффикс, хотя такой способ заимствования возможен (ср., например, слова с суффиксами -ер/-ёр: революцион-ер, миллион-ер, миллиард-ер, легион-ер, каскад-ёр и т. п.). Однако во всех рассмотренных словах с суффиксом -иj- можем определить значение суффикса: слова с этим суффиксом называют отрасль науки, техники, искусства и т. п. Тем не менее дискуссия о корректности/некорректности выделения корня и суффикса в основе историj- возникает, потому что в русском языке нет производящего слова для существительного история. В результате большинство собственно словообразовательных словарей рассматривают слово история как непроизводное, имеющее корень историj- (орфографически истори-). Морфемные словари (например «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой, «Школьный словарь строения слов русского языка» З. А. Потихи) в слове история выделяют корень истор- и суффикс -и (фонетически -и[j]).

Действительно, предложение построено небезупречно. Такая неаккуратность характерна спонтанной устной речи, и если ее необходимо передать на письме, то двоеточие или тире перед когда будут уместны.

Если предложение можно отредактировать и сделать более связным, его следует перестроить.