Запятая нужна. Это сложноподчиненное предложение, и оно не относится к тем моделям, в которых запятая не ставится. Вот выдержка из «Справочника по пунктуации» Д. Э. Розенталя.

§ 33. Запятая между главной и придаточной частями сложноподчиненного предложения

1. Придаточная часть сложноподчиненного предложения отделяется или выделяется запятыми: Пока жена готовила завтрак, Данилов вышел в огород (Пан.); Сколько он сидел у поверженной ели, Андрей не помнил (Буб.); Её пронзительный резкий голос, какие бывают только на юге, рассекал расстояние, почти не ослабевая (Павл.); Капустин обещал договориться с начальником школы, чтобы он увеличил Мересьеву число вылетов, и предложил Алексею самому составить себе программу тренировок (Пол.); Впрыскивание воды может служить прямым доказательством, что болевые влияния сами по себе не в состоянии понизить секрецию (И.П.); Старик приказал сварить мясо по-настоящему, чтобы оно имело хороший вид (Сем.).

2. В составе сложноподчиненного предложения может быть неполное предложение — в главной части или придаточной:

1) неполное в главной части: Вот уже два года, как мы женаты (ср.: Мы женаты вот уже два года — простое предложение); Уже месяц, как он вернулся с юга (ср.: Он уже месяц как вернулся с юга — запятая перед союзом как «оторвала» бы сказуемое от подлежащего); Уже три недели, как мы здесь (ср.: Мы уже три недели как здесь — обстоятельство места выражено сочетанием как здесь); но: Третий день как он здесь — простое предложение, тогда как в приведенных выше примерах в главной части предложения подразумевались слова: прошло с того времени, с того момента;

2) неполное или близкое к неполному в придаточной части: Трудно было понять, в чём дело; Готов помочь, чем смогу; Постепенно научились разбираться, что к чему (ср.: Поймёшь, что к чему); Люди знают, что делают; Проходите, кто уже с чеками; Садитесь, где свободно; Делайте всё, что нужно; Поставьте, как вам удобно; Сообщите, кому следует; Ругали решительно все, кому не лень (с оттенком уточнения; ср.: Листовки свалены в кучу, их берут все кому не лень — фразеологический оборот со значением «всякий, кто хочет, кому вздумается»); Пошлите, куда необходимо; но: Делай что хочешь и т. п. (см. § 41, п. 2. Не разделяются запятой выражения с глаголом хотеть, образующие цельные по смыслу выражения: пиши как хочешь («пиши по-всякому»); над ним командует кто хочет; его не гоняет только кто не хочет; приходи когда хочешь; бери сколько хочешь; гуляй с кем хочешь; делай что хочешь; распоряжайтесь как хотите; напишет какую хочешь статью; выпьет какое хочешь вино; женись на ком хочешь (но: женился, на ком хотел; женится, на ком захочет — при расчлененном значении глаголов, образующих сказуемое неполного предложения)).

3. Если главная часть сложноподчиненного предложения находится внутри придаточной (в разговорном стиле речи), то запятая обычно ставится только после главной части (а перед ней не ставится); ср.: Хозяйством нельзя сказать, чтобы он занимался… (Г.) — Нельзя сказать, что бы он занимался хозяйством; Но слова эти мне неудобно, чтобы ты сказала… (Герц.) Но мне неудобно, чтобы ты сказала эти слова.

Не выделяются запятыми слова видишь, знаешь и т. п. в вопросительно-восклицательных предложениях типа: А он знаешь какой хороший!; А он видишь что делает? (см. § 25, п. 8).

4. Не ставится запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения в случаях:

1) если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит отрицательная частица не: В море, в качке, спишь не когда хочешь, а когда можешь (Гонч.); Попытайтесь выяснить не что они уже сделали, а что они собираются ещё сделать; Я пришёл не чтобы мешать вам в работе, а, наоборот, чтобы помочь; Римские полководцы считали важным установить не сколько войск противника перед ними, а где они; Он знает не только где водится дичь, но и какие её разновидности там обитают;

2) если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит сочинительный союз и, или, либо и т. д. (обычно повторяющийся): Учтите и что он сказал, и как он это сказал; Он не слышал ни как сестра вошла в комнату, ни как потом бесшумно вышла; Я отвечу на ваш запрос или когда прибудет очередной номер информационного бюллетеня, или когда сам наведу нужную справку, ср. также при одиночном союзе: Не представлял себе и как выбраться из создавшегося положения; Я знаю и как это делается; Мальчика прощали и когда он никого не слушался, но (при обратном порядке главной и придаточной частей): Как звали этого мальчика, и не припомню;

3) если придаточная часть состоит из одного союзного слова (относительного местоимения или наречия): Я бы тоже желал знать почему (Л.Т.); Не знаю почему, но я его не понимал (Триф.); Он ушёл и не сказал куда; Он обещал скоро вернуться, но не уточнил когда; Трудно сказать почему; Мать определяла температуру ребёнка губами: приложит их ко лбу и сразу определит сколько; Кто-то подал больному чашку воды, он даже не взглянул кто; Я не скажу какое, я говорю — большое несчастье.

Не ставится запятая и если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем.

Если при союзном слове имеется частица, то постановка запятой факультативна; ср.: Я не помню, что именно; Он затрудняется сказать, что ещё; Эту цитату можно будет найти, я даже помню примерно где.

В условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом; ср.: Что же надо делать? Научите, что (усиленное логическое выделение местоимения). — Одно время он что-то шептал, не могли понять — что? (А.Т.) (постановка тире подчеркивает значение местоимения и оправдывается вопросительной интонацией).

5. Если перед подчинительным союзом стоят слова особенно, в частности, то есть, а именно, например, а также, а просто и т. п. с присоединительным значением, то запятая после этих слов не ставится (ср. § 24, п. 4): Не хочется школьникам весной учиться, особенно когда тепло и ярко светит солнце; Пришлось проводить дополнительную исследовательскую работу, в частности когда началась экспериментальная проверка действия станка; Автор имеет право на получение части гонорара в соответствии с условиями договора, то есть когда рукопись одобрена издательством; Экспедицию придётся закончить досрочно при неблагоприятных условиях, а именно когда начнётся сезон дождей; На всякий случай имейте при себе удостоверение личности, например когда будете получать деньги по почтовому переводу; Аспирант приехал в Москву для встречи со своим научным руководителем, а также чтобы поработать в архивах.

6. Если перед подчинительным союзом стоят усилительные частицы как раз, только, лишь, исключительно и т. п., то запятая ставится перед ними вопреки интонации (при чтении пауза перед ними не делается; ср. § 20): Катя вышла из столовой, как раз когда мы шагнули друг к другу через какие-то чемоданы (Кав.); Я эту работу выполню, только если буду свободен (ср.: …если только буду свободен); Он приехал, исключительно чтобы помочь мне (ср.: Он приехал не только чтобы повидаться со мной, но и чтобы оказать мне помощь — влияние отрицательной частицы не).

Не ставится запятая после выделительных частиц вот, ведь, стоящих перед подчинительным союзом в придаточной части, предшествующей главной: Хвастаться пока особо нечем, вот как работу выполним, тогда приезжайте.

Эта рекомендация, приведенная в справочнике Д. Э. Розенталя, устарела, она не соответствует современной норме письма. Несколько лет назад в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН была подготовлена новая редакция правил употребления прописных и строчных букв, отвечающая орфографической практике конца XX – начала XXI века и одобренная Орфографической комиссией при Отделении историко-филологических наук РАН. Эти правила приведены в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, в орфографическом словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?». Согласно этим правилам, в названиях улиц, площадей, бульваров и т. п. с прописной буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (самих слов улица, площадь, переулок, проспект, бульвар и т. п.), а также слов года, лет. Таким образом, правильно: улица Каретный Ряд, улица Кузнецкий Мост, улица Борисовские Пруды, площадь Никитские Ворота.

Отметим также, что в некоторых более поздних изданиях справочника Д. Э. Розенталя (вышедших в свет уже после смерти автора) тоже рекомендуется писать улица Каретный Ряд, площадь Никитские Ворота (т. е. в эти издания внесены изменения), но в некоторых изданиях еще повторяется старая рекомендация (Каретный ряд).

Пунктуация при слове значит вызывает у пишущих многочисленные затруднения. Если попытаться суммировать рекомендации словарей и справочных пособий по правописанию, можно сделать следующие выводы.

Значит  в предложении может выступать как связка, союз, вводное слово, а также употребляться в значении сказуемого. Если значит  употребляется как связка (то же, что «это, есть») и присоединяет сказуемое к подлежащему, перед ним ставится тире: Понять человека – значит простить. Ждать официального разрешения – значит потерять время.

Союз значит (то же, что «и поэтому, следовательно») соединяет простые предложения в составе сложного. Запятая ставится перед союзом: Тучи собираются, значит будет дождь. Ты сердишься, значит ты не прав.

В качестве вводного слово значит указывает на связь мыслей, последовательность их изложения; вводное слово значит, выделяемое с двух сторон запятыми, можно заменить на «стало быть, выходит»: Село, значит, наше – Радово, // Дворов, почитай, два ста. // Тому, кто его оглядывал, // Приятственны наши места (С. Есенин, Анна Снегина). Собираешься, значит, уезжать? Ты, значит, думаешь иначе?  Слово значит, расположенное в начале предложения, также рассматривается как вводное и выделяется запятой: Ты сердишься... Значит, ты не прав. 

Наконец, слово значит, выступающее в  значении сказуемого, не требует постановки знаков препинания: Что все это значит?

Таковы рекомендации справочников. Однако практика письма показывает, что слово значит обычно выделяется знаками препинания почти во всех своих синтаксических функциях (кроме функции сказуемого). Кроме того, во многих случаях возможны варианты пунктуации в одном и том же предложении. Ср. одинаково возможные: Ревнует, значит (=и следовательно) любит; Ревнует – значит (=это) любит. В спорных случаях окончательное решение о расстановке знаков препинания принимает автор текста.

Особого правила для написания названий тюрем нет, поэтому нужно руководствоваться общими правилами употребления кавычек (см. «Письмовник»).

Названия тюрем можно разделить на две группы: реальные собственные наименования, которые следует писать без кавычек, и условные наименования, которые в кавычки заключать нужно. К первой группе относятся названия типа Владимирский централ, Акатуйская каторжная тюрьма, Лефортовская тюрьма (в них родовое слово стоит после названия, выраженного прилагательным) и иностранные Бастилия, Гуантанамо, Синг-Синг (они тоже воспринимаются как прямые собственные наименования). Все остальные образуют группу условных названий. Это хорошо знакомые топонимы Таганка, Бутырка, Лефортово, Матросская Тишина и нарицательное существительное кресты, сочетание белый лебедь.

Спасибо за письмо, обязательно возьмемся за обновление словарной базы, как только представится возможность.

Правильно: Эмпайр-стейт-билдинг. Допускается склонение только последней части этого сложносоставного слова (р. п. – ...билдинг и ...билдинга).

Правило о написании и, ы после ц в школе обычно формулируется с некоторыми терминологическими погрешностями, которые связаны с трудностями морфемного членения слов с ци и цы, со стремлением сделать правило короче, проще для формирования орфографического навыка. Вынуждены признать, что терминологические неточности приводят к конфликтам логическим и человеческим. Правила, избавляющие от названных проблем, есть, но эти правила пока малоизвестны (см., например, правило о ци и цы в «Неучебнике по русскому языку» М. А. Кронгауза, Е. В. Арутюновой и Б. А. Панова). 

В словах традиция и акация гласная и после ц входит в корень. Однако в словах на -ция, -ций сочетание ци часто оказывается именно в суффиксе (например, в словах авиация, реакция, реконструкция, силиций, франций). 

Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.

Из Вашего очень длинного и эмоционального письма, кажется, можно сделать такой вывод: Вы считаете, что лингвисты, вместо того чтобы установить простые и понятные правила, намеренно усложняют их, подстраивая под капризы классиков, из-за чего в нашем языке плодятся десятки и сотни исключений, правильно? Попробуем прокомментировать эту точку зрения.

Во-первых, русский язык действительно живой – а как без этого тезиса? Если бы мы создавали язык как искусственную конструкцию, у нас были бы единые правила произношения и написания, мы бы аккуратно распределили слова по грамматическим категориям без всяких исключений и отклонений... Но русский язык не искусственная модель, и многие странные на первый взгляд правила, многие исключения обусловлены его многовековой историей. Почему, например, мы пишем жи и ши с буквой и? Потому что когда-то звуки ж и ш были мягкими. Они давно отвердели, а написание осталось. Написание, которое можно объяснить только традицией. И такие традиционные написания характерны не только для русского, но и для других мировых языков. Недаром про тот же английский язык (который «не подстраивают под каждый пук Фицджеральда или Брэдбери») есть шутка: «пишется Манчестер, а читается Ливерпуль».

Во-вторых, нормы русского письма (особенно нормы пунктуации) как раз и складывались под пером писателей-классиков, ведь первый (и единственный) общеобязательный свод правил русского правописания появился у нас только в 1956 году. Поэтому справочники по правописанию, конечно, основываются на примерах из русской классической литературы и литературы XX века. Но с Вашим тезисом «все справочники по языку – это не своды правил, а своды наблюдений» сложно согласиться. Русская лингвистическая традиция как раз в большей степени прескриптивна, чем дескриптивна (т. е. предписывает, а не просто описывает): она обращается к понятиям «правильно» и «неправильно» гораздо чаще, чем, например, западная лингвистика.

В-третьих, лингвисты не занимаются усложнением правил – как раз наоборот. Кодификаторская работа языковедов на протяжении всего XX века была направлена на унификацию, устранение вариантов, именно благодаря ей мы сейчас имеем гораздо меньше вариантов, чем было 100 лет назад. Именно лингвисты, как правило, являются наиболее активными сторонниками внесения изменений в правила правописания  и устранения неоправданных исключений – не ради упрощения правил, а ради того, чтобы наше правописание стало еще более системным и логичным. А вот общество, как правило, активно препятствует любым попыткам изменить нормы и правила.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.