Прекрасный ряд близких по значению слов дан в «Толковом словаре живого великорусского языка» Владимира Ивановича Даля. Есть возможность выбрать какое-либо слово и оценить уместность, допустимость его употребления в конкретном тексте.

Вопрос непонятен. Неясно, о каких вариантах говорится в первой части вопроса.

В первом предложении простое глагольное сказуемое есть (здесь это полнозначный глагол существования), а вот во втором предложении все сложнее.

Во-первых, простого глагольного сказуемого в нем нет: это должна быть полнозначная спрягаемая форма глагола, а ее как раз нет. Есть нулевая формальная связка (в настоящем времени она регулярно имеет нулевую форму, в остальных — выражена: Моя мечта была поступить в вуз). Но она потому и называется формальной, что, хотя это спрягаемая форма, она лишена лексического значения и самостоятельным сказуемым быть не может. Сказуемое в этом предложении составное именное, но проблема в том, что́ следует признать его именной частью. На первый взгляд, мечта — подлежащее, сказуемое — (была) поступить. Аналогичное впечатление производит и предложение, в котором инфинитив заменен отглагольным существительным: Моя мечта была поступление в вуз. Однако сказуемые (?) была поступить, была поступление выглядят несколько странно. Кроме того, мы знаем, что именная часть сказуемого может иметь форму не только именительного, но и творительного падежа (ср.: Иванов был врач / Иванов был врачом). Если мы проверим, что в нашем предложении можно менять именительный падеж на творительный, то получим:

*Моя мечта была поступлением в вуз (1);

Моей мечтой было поступление в вуз (2);

Моей мечтой было поступить в вуз (3).

Очевидно, что вариант (1) неприемлем, в то время как (2) и (3) вполне приемлемы.

Таким образом, грамматическими признаками именной части сказуемого в нашем предложении обладает сущ. мечта.

Перед нами «предложение-перевертыш»: его смысловая структура находится в противоречии с его грамматической структурой. Однако в грамматике такая ситуация отнюдь не уникальна: нам же известны, например, конструкции, в которых субъект, который мы привыкли видеть в подлежащем, выражен косвенным дополнением: Комиссией произведен осмотр объекта.

В заключение нужно заметить, что инфинитив выступает в качестве именной части составного именного сказуемого в предложениях типа Споткнуться означало неминуемо упасть. И в этом нет ничего удивительного, если помнить, что инфинитив, в сущности, и есть именная форма глагола, возникшая значительно позднее самих глаголов и позволяющая ему выполнять в предложении любые функции, доступные имени. В спрягаемой форме глагол может быть только сказуемым или его частью, а в инфинитиве — любым членом предложения.

Простым же глагольным сказуемым инфинитив является ТОЛЬКО в редких случаях, когда он используется для обозначения начальной стадии действия с оттенком высокой интенсивности: И царица — хохотать, и плечами пожимать.
 

1. Запятая не нужна, т. к. слово значит – это вторая часть двойного союза если... значит. Если после первого союза следует двойной союз, то запятая на стыке союзов не ставится.

2. Правильно слитное написание.

3. Запятая не нужна, т. к. после первого союза следует двойной союз чем... тем.

В этих предложениях пунктуация будет различной. Не следует ставить знак препинания между частями сложносочиненного предложения, если: 1) части объединены вопросительной инонацией; 2) есть общие для обеих частей слова.

Слова кроме и помимо (в знач. «кроме, сверх») вводят не придаточные предложения, а обороты (условно называемые дополнениями) с ограничительным или расширительным значением. Такие обороты обычно выделяются запятыми, но постановка запятых не является строго обязательной, знаки могут и отсутствовать. См. в «Справочнике по пунктуации»: 370">КРОМЕ (кого, чего); ПОМИМО (чего).

Почему Вы считаете вопросы одинаковыми? Вопросы разные, поэтому и ответы разные. В первом случае придаточные предложения соединены повторяющимся союзом и: Он сказал, что... и чтобы... и что... Во втором случае придаточные предложения соединены неповторяющимся союзом и: чтобы... и чтобы... При повторяющихся союзах между придаточными предложениями ставится запятая, если же придаточные соединены неповторяющимся союзом, запятая не ставится.

Предпочтительнее все сказуемые, относящиеся к сочетанию 20 человек, поставить в форму мн. числа: прибегут 20 человек и замучают, накормят, напоят и предложат.

Подробнее о правилах, определяющих выбор числа сказуемого, см. в «Письмовнике».

С точки зрения правописания такое рассуждение верно (т. е. оно помогает написать слово правильно), со строгой грамматической точки зрения к этому рассуждению могут быть вопросы.

Сочетание выезжать во что-либо действительно устойчиво, так как в нем обнаруживается весьма характерный для русского синтаксиса повтор приставки в в предлоге. Однако в сочетании выезжать на разные концы города/губернии и т. п. нет ничего ошибочного. В романе И. С. Тургенева «Накануне» читаем: «Анна Васильевна велела поскорее отъехать на другой конец пруда». Сочетание ехать на конец (города, села, острова, страны) относится к типовым, в печатных источниках представлено в достаточном количестве. См. также ответ на Ваш вопрос.