Падеж словоформы врача в этом контексте установить невозможно: вопрос кого? не различает винительный и родительный падежи. Глагол бояться действительно может присоединять в качестве зависимого слова одушевленное существительное в винительном падеже (боюсь маму). Правда, следует заметить, что, согласно справочнику Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке», такой вариант (бояться кого) имеет разговорную окраску. Нейтральная форма зависимого существительного при глаголе бояться — форма родительного падежа (боюсь мамы).
Произведем несложный синтаксический разбор. Главное слово сочетания — день, от него задаем вопросы к зависимым словам и ставим их в нужную форму: день чего? — рождения, день какой? — красивый. Итог: красивый день рождения. О склонении сочетания день рождения см. ответ на вопрос № 249988.
Судя по единственному числу сказуемого услышал, словосочетание тот самый брат и местоимение он обозначают одного и того же человека. Если это так, то предложение построено некорректно. Сравним: Тот самый брат, над которым я громко подшучивал, услышал это.
Порядковое числительное пятитысячный образовалось от количественного пять тысяч сложением основ с суффиксацией, суффикс -н-. Гласная и выполняет соединительную функцию. О соединительных гласных можно прочитать в пособии Е. И. Литневской.
Перед частицей и всё (тут) ставится запятая, реже тире.
Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание.
Ответ на Ваш вопрос есть в академическом орфографическом словаре.
Возможен вариант как с запятой, так и без нее. См. ответ на вопрос № 297278.
Ответ на Ваш вопрос есть в словарях потрала.