Да, такое употребление вполне допустимо. См., например: Когда̀ в преддвѐрье вы̀соты̀ / всесѝльный дѐйствуѐт пропѐллер, / я ду̀маю̀ ― ты всѐ провѐрил, / мой ма̀ленькѝй? [Б. А. Ахмадулина. Маленькие самолеты : «Ах, мало мне другой заботы…» (1962)]/ 

Это слово стало исключением из правила о слитном написании части пол с последующей частью, начинающейся с согласной буквы. Словарная фиксация — пол-йогурта. По звуковому составу это слово входит в ряд слов, в которых за частью пол следует гласная буква, обозначающая два звука — [j] и гласный: пол-яблока, пол-ёмкости, пол-ельника. 

По структуре это сложноподчиненное предложение. Можно предположить, что сочетание знать как лучше относится к неразложимым (например: хватать что подвернётся, явиться как ни в чём не бывало, добиваться во что бы то ни стало). Однако в справочниках по пунктуации оно не упоминается, в практике письма запятая ставится. 

Словообразовательную связь Вы установили верно: наречие помногу образуется от наречия много. При образовании слова конечная гласная производящей основы о усекается, к основе присоединяется приставка по- и суффикс -у. Другие слова, образованные по той же модели: подолгу (от нар. долго), помалу (мало), понемногу (немного), понемножку (немножко), поровну (ровно).

Дело не только в расстановке запятых, само предложение построено неправильно. Возможные варианты правки: Он был отправлен на правах аренды в Милан, и многим казалось, что он никогда не вернется назад.  Он был отправлен на правах аренды в Милан и, как кажется многим, никогда не вернется назад.

Метать перуны – сердиться, сильно ругать кого-л. Родиться в рубашке – о том, кому всегда сопутствует удача, счастье. Заварить кашу – затеять какое-л. неприятное хлопотливое дело. Взять быка за рога – начинать действовать энергично, решительно. Кот наплакал  – очень мало (о крайне недостаточном количестве кого-л., чего-л.).

См. также наш Справочник по фразеологии.

Правило о написании Вы с прописной буквы при вежливом обращении к одному лицу не является строго обязательным и применяется по желанию пишущего. Написание вы со строчной – вовсе не ошибка (и уж тем более не грубая). Обращение на вы  само по себе является признаком уважительного отношения к собеседнику.