Например: Оглядевшись вокруг себя, Александр заметил старика, который ел в углу нечто похожее на хлеб и пристально наблюдал за вошедшим, будто тот собирался отнять у него последний кусок. Иначе говоря, нужно показать, что наблюдал именно за человеком. 

Вопрос, строго говоря, предполагает ответ, подкрепленный статистическими выкладками. Едва ли в них есть необходимость. Скорее всего, это положительное выражение стоит «примерять» к конкретному высказыванию, оценивать его точность и уместность с учетом контекста и авторского замысла.

Вообще говоря, род не принято определять у существительных, не имеющих формы множественного числа. Но "Грамматический словарь" А. А. Зализняка считает слово очки существительным мужского рода.

Если же речь о форме мн. ч. слова "очко", то род, разумеется, средний.

Во втором случае слово ведь явно играет роль союза, связывающего части сложного предложения. В первом случае оно, возможно, тоже выполняет функцию союза (вообще говоря, союз может связывать предложения в составе текста), но для точного ответа не хватает предшествующего контекста. 

Строго говоря, прилагательное старинный связано с представлениями о старине, а значит, можно согласиться с Вашими доводами. Впрочем, не исключено, что в чьей-то речи выражение старинный фильм может оказаться вполне уместным обозначением очень старого — по меркам киноиндустрии — фильма.

Вообще говоря, это не одно и то же: слова могут быть не однокоренными в современном русском языке, но исторически восходить к одному и тому же корню, тогда их называют родственными. Но в школьной программе нередко родственными называют и однокоренные слова.

Строгих правил образования уменьшительных имен нет. Собственно говоря, уменьшительные (семейные, домашние) имена могут быть любыми: Борис - Боря, Боба и т. д. Илюша - просто наиболее распространенный "домашний" вариант имени Илья. Это совсем не значит, что нельзя образовать вариант Ильюшка.

Запятая не нужна. Если вводное слово стоит в начале обособленного оборота, запятые ставятся перед вводным словом и после всего обособленного оборота. После вводного слова запятая не ставится (иначе говоря, запятая, которая должна была «закрывать» вводное слово, переносится в конец обособленного оборота).

Вообще говоря, равно возможны как слитное, так и раздельное написание сочетания совсем (не)комфортно. Однако в интересующем Вас случае рекомендуем для усиления противопоставления (комфорно/некомфортно) слитное написание: Оцените, насколько комфортно вы чувствовали себя (5 — очень комфортно, 1 — совсем некомфортно).