Пока мы не располагаем какими-либо достоверными сведениями о том, что специалистов по информационной безопасности уже твердо и уверенно именуют при помощи производного от аббревиатуры ИБ. Встречается производное ИБшник, но говорить о том, что это общепринятое обозначение, нет оснований. При произнесении производных от аббревиатур (это не процесс универбации) часто учитывают наименования тех букв, какие «участвуют» в создании нового слова. Иначе говоря, верным было бы написание ибэшник.
Кубок пишется с прописной как первое слово названий спортивных наград, соревнований: Кубок Дэвиса, Кубок России по футболу. Ср.: Межконтитентальный кубок (не первое слово названия), пить победное шампанское из кубка (здесь кубок в знач. 'сосуд').
Написание еще не устоялось. Это новое слово, возникшее совсем недавно, поэтому о «правильности» или «ошибочности» того или иного варианта говорить пока не приходится.
Верно: Махонёка.
Написание зависит от контекста.
Можно так: Первой книге, букварю, я спасибо говорю (если букварь и есть первая книга).
Корректно: греческие "Темные века".
Правильная форма родительного падежа мн. числа: (много) цыган.
Правильно раздельное написание.
Как торговая марка - "Комфорель".