Не зная контекста, дать однозначный ответ затруднительно. В целом более логичным представляется вариант «формировать отчеты по запросу»: статус прямого дополнения, безусловно, выше. Однако если, например, перечисляются должностные обязанности сотрудника, в которые входит формирование разных документов как по распоряжению начальства, так и по запросам от разных инстанций, причем в случае запроса из некой другой инстанции формируются такие документы, которые во внутреннем документообороте учреждения не используются, то вполне осмысленным может оказаться вариант, скажем, «формировать по запросу Министерства руководящих указаний отчеты о количестве перебитых стаканов» и т. п.

У автора (Евгения Водолазкина) в тексте – с прописной. Однако в этой ситуации возможно двоякое понимание текста пишущим и, следовательно, двоякое написание. Поэтому Экспертная комиссия Тотального диктанта приняла решение считать допустимыми оба варианта – с прописной и строчной буквы. Ни один из них не будет засчитываться за ошибку.

Союз то... то служит для связи однородных обстоятельств, выраженных деепричастными оборотами, поэтому отделять его от самих оборотов не нужно. Запятыми выделяется весь ряд однородных обстоятельств: Впереди, среди света и теней, то садясь на задние лапки и поднимая торчком уши, то делая короткие прыжки, двигался заяц...

Ср.: Заяц то делал короткие прыжки, то, поднимая торчком уши, садился на задние лапки. В этом предложении союз то... то соединяет однородные сказуемые, а деепричастный оборот, относящийся ко второму сказуемому, выделяется запятыми.

Приложение, присоединяемое словами по имени, по фамилии, по прозвищу и др., может выделяться запятыми (если нужно передать соответствующую интонацию). Если интонации обособления нет, запятые не ставятся. В приведенном Вами примере более вероятным представляется написание без запятых. Ср.: Мальчик этот, по имени Гумбольт, победил ведьму...

Да, и в этом случае предпочтительны кавычки разного рисунка (как в Вашем примере).