Здесь нет каких-то особых окончаний, просто диалектные особенности произношения гласных звуков.

Кавычки нужны: Никогда не говори «никогда».

Кавычки уместны.

Да, загадочное выражение. Можно предложить такое объяснение: возможно, под «московской киской» здесь имеется в виду изнеженный, слабый, избалованный столичной жизнью человек (что-то наподобие «кисейной барышни») – в противовес сибиряку, который должен быть крепким, сильным, пышущим здоровьем. Но это лишь наше предположение, внутренняя форма выражения может быть и иной.

А вот комментарий В. И. Беликова, доктора филологических наук, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, научного консультанта проекта «Языки русских городов», к которому мы обратились за советом:
«Поговорки-сравнения обычно очень живучи. Если бы массово употреблялось 50 лет назад в Иркутской области, совсем пропасть не могло. Блогосфера сейчас довольно развита повсеместно, но словосочетания как московская киска или как московская кошка вообще нигде не встречаются.
Это, конечно, не исключает, что выражение все еще живет. Может, по всей Иркутской области, может, условно говоря, в Братске. Может быть, еще где-то: в Барнауле, Тамбове, Одессе... Но в любом случае оно мало распространено». Не исключено, полагает В. И. Беликов, что так могли говорить в очень узком кругу: в пределах одной или нескольких семей, одной или нескольких дворовых компаний.

Мы рекомендуем Вам задать этот вопрос на иркутском форуме: возможно, среди его посетителей найдутся люди, слышавшие этот выражение. Если Вам удастся что-нибудь разузнать, пожалуйста, напишите нам.

Во втором случае что в зависимости от смысла, вкладываемого в предложение, может являться как подчинительным союзом (если смысл тот же, что и у предложения Потому мне люди дороги, что живут со мной на одной земле), так и местоимением (если смысл тот же, что и у предложения Потому мне дороги люди, которые живут со мной на одной земле). 

Оба варианта корректны.

Тире ставится, если первая часть бессоюзного сложного предложения обозначает условие совершения действия, о котором говорится во второй части (в начале первой части можно добавить союз если): Любишь кататься — люби и саночки возить. Ср. в других пословицах: Назвался груздем — полезай в кузов. Взялся за гуж — не говори, что не дюж.